162535. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amidofenilizotiokarbamidok előállítására és az azokat tartalmazó fungicidek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. V. 25. (BA—2588) 7832 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. V. 25. (P 20 25 412.0) Közzététel napja: 1972. VIII. 28. Megjelent: 1975. I. 31. 162535 Nemzetközi oszt.: C 07 c 157/14 A 01 n 9/02 Feltalálok: dr. WIDDIG Arno vegyész, Blecher, dr. KÜHLE Engelbert vegyész, Berg. Gladbach, dr. SCHEINPFLUG Hans biológus, Leverkusen, GREWE Ferdinand biológus, Burscheid, dr. KASPERS Helmut mezőgazda, Leverkusen,, dr. FROHBERGER Paul Ernst biológus, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás amidofenilizotiokarbamidok előállítására és az azokat tartalmazó fungicidek A találmány új amidofenilizotiokarbamidok előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó fungicid készítményekre vonatkozik. Ismeretes, hogy a ditiokarbamátok, például a cink-etilén-1,2-bisz-ditiokarbamát fungici dokként alkalmazhatók (2 457 674 számú USA szabadalmi leírás). Ez a hatóanyag azonban kis koncentrációk esetén nem mindig kielégítő hatású. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új amidofenilizotiokarbamidok — ahol X halogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-csoportot és 1—4 szénatomos alkoxi-csoportot jelent, n értéke 0, 1 és 2, R 1—4 szénatomos alkil-csoportot képvisel, R' hidrogénatomot és 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent, R" jelentése hidrogénatom, 1—18 szénatomos alkil-csoport (amely adott esetben halogénatommal, cián-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1— 4 szénatomos alkilmerkapto-, 2—5 szénatomos alkoxikarbonil-, fenoxi-, halogénfenoxi-, alkilfenoxi-, alkoxifenoxi-, arilmerkapto-csoporttal lehet helyettesítve), továbbá 5—8 szénatomos cikloalkil-csoport, aralkil-csoport (amely adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-csoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve), aril-csoport (amely adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-csoporttal 10 15 vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal lehet helyettesítve), továbbá valamely 5- vagy 6-tagú heterociklusos gyűrű, amely adott esetben több oxigén-, kén- és/vagy nitrogénatomot tartalmazhat és R'" 1—2 szénatomos alkil-csoportot, legfeljebb 8 szénatomos cikloalkil-csoportot, legfeljebb 12 szénatomos alkenil-csoportot és olyan aralkil-csoportot képvisel, amely az ariirészben adott esetben 1—4 szénatomos alkil- és/vagy alkoxi-csoporttal és/vagy halogénatommal lehet helyettesítve — erős fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új amidofenilizotiokarbamidokat kapjuk, ha a II általános képletű amidofeniltiokarbamidokat — ahol X, n, R, R' és R" a fenti jelentésűek — önmagában ismert módon III általános képletű alkilezőszerekkel reagáltatjuk —, ahol R"' a fen-20 tiekben megadott jelentésű és Y jelentése halogénatom, arilszulfonát- és alkilszulfát-csoport — valamely bázis és valamely hígítószer jelenlétében. A találmány szerinti izotiokarbamidok megle-25 pő módon nagyobb fungicid hatást mutatnak, mint a fentiekben megnevezett általánosan ismert, kereskedelemben kapható cink-etilén-1,2--bisz-ditiokarbamát. A találmány szerinti anyagok tehát a technikát gazdagítják. 30 Ha kiindulási anyagokként N-(2-acetamido-162535