162533. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált piridazonokat tartalmazó gyomirtószerek

MAGYAR N ÉPKÖZTÁRS AS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. V. 11. (BA—2583) 7025 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. V. 13. (P 20 23 291.1) Közzététel napja: 1972. IX. 28. Megjelent: 1975. I. 31. 162533 Nemzetközi osztály: A 01 n 9/20 Feltalálók: dr. REICHENEDER Franz vegyész, Ludwigshafen, KROPP Rudolf mérnök, Ludwigshafen, dr. FISCHER Adoli biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BADISCHE ANILINUND SODA-FABRIK AKTIENGESELLSCHAFT cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált piridazonokat tartalmazó gyomirtó szerek 1 A találmány az I általános képletű új szubsztituált piridazonokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó szerékre vonatkozik. Ebben a képletben Rí adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal vagy metil- vagy trifluormetilcsoporttal szubsztituált fenil- vagy a gyűrűben 5—8 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot (például ciklohexil- vagy ciklooktilcsoportot), R2 klór-, bróm- vagy jódatomot és R3

—COOR4, —COSR4 vagy — COO-X+ általános képletű csoportot jelent — ezekben a képletekben R4 hidrogénatomot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—18 szénatomos alkilcsoportot vagy fenilcsoportot jelent, és X+

alkálifém-, alkáliföldfém-, ammónium- vagy szerves aminiont képvisel —, és n értéke 3—10. Azt találtuk, hogy az I általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyomirtó szerek hatásosabbak és a termesztett növényeket jobban kímélik, mint a hasonló szerkezetű l-fenil-4-amino-5-bróm-piridazon-(6)-ot tartalmazó, az 1 105 232 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírásból ismert gyomirtó szerek. A vegyületeik erős gyomirtó hatást fejtenek ki 10 15 20 25 30 gyomnövényekkel, elsősorban Alopecurus myosuroides (parlagi ecsetpázsit), Poa triviális (sovány perje), Poa annua (nyári perje), Bromus teotorum (fedél rozsnok), Echinochloa crus-galli (kakaslábfű) gyomokkal szemben. A mezőgazdaságban különösen Triticum spp. (búza), Hordeum spp. (árpa), Beta spp. (répa), Zea mays (kukorica), Soja hispida (szójabab) ültetvényekben használhatók. A pre- és posztemergensen alkalmazható hatásos hatóanyag-mennyiség hektáronként 1—6 kg. A hatóanyagok melegvérűekre ártalmatlanok, toxicitásuk nagyságrendekkel kisebb bármelyik növényvédő szerként elterjedten használt foszforsavészterénél. A sóképző vegyületeket például a következő kationokkal alkotott sóik alakjában is alkalmazhatjuk: nátrium, ammónium piridinium, N,N-dimetil-etanolarnmónium, endoetilén-piperazinium, di(/?-ammóniumetil)-amin. A hatóanyagokat például 4-amino-piridazon-származéknak dikarbonsavdikloriddal való reakciójával, majd a kapott 4-amidsavkloridnak hidrolízisével vagy alkoholokkal, alkálifémekkel vagy fémhidroxidokkal, fenolokkal vagy tiovegyületekkel való további reakciójával állítjuk .elő. A következő példa szemlélteti a találmány szerinti hatóanyagok előállítását. 162533