162531. lajstromszámú szabadalom • 1-(1,3,4-tiadiazol-2-IL)-imidazolidinon-(2)-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS A bejelentés napja: 1971. III. 19. (BA—2560) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. III. 20. (P 2013 407.0) Közzététel napja: 1972. IX. 28. Megjelent: 1975. I. 31. 162531 Nemzetközi osztály: A 01 n 9/00 C 07 d 49/30 C 07 d 91/62 Feltalálók: METZGER Carl vegyész, Wuppertal-Elberfeld, RÜCKER Dietrich vegyész, Bietigheiim b. Ludwigsburg, EUE Ludwig vegyész, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság l-(l,3,4-Tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására A találmány l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy tiazolil-karbamidok, például az l-(4-metil-l ,3-tiazol-2-il)-3-metil-<karbamid herbicidekként alkalmazhatók (679138 számú belga szabadalmi leírás). Ezeknek az ismert karbamidoknak a herbicid hatása azonban viszonylag csekély, és ezért a gyakorlatban nem mindig alkalmazhatók kielégítő eredménnyel. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 1--(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékok — ahol R jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alku-, trifluormetil-, 1—2 szénatomos alkiltio-, 1—4 szénatomos alkilszulfonil-csoport, R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése R4—CO-képletű acilgyök, ahol R4 jelentése 1—17 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos halogénalkil-, fenil-, tolil-, halogénezett fenil-, 1—2 szénatomos alk-R5 oxicsoport es ^6 ~> N-csoport, ahol R5 jelentése hidrogénatom és R6 jelentése 1—2 szénatomos alkilcsoport, R3 ugyanazokat a gyököket jelenti, mint R 2 , valamint jelenthet 1—4 szénatomos alkilcsoportot — erős herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű új l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-imidazolidinon-(2)-származékokat kapjuk, ha II általános képletű l-(l,3,4-tiadiazol-2-il)-5-hidroxi-imidazolidinon-5 -(2)-származékokat — ahol R és R1 a fenti jelentésűek és R7 jelentése hidrogénatom, rövid szénláncú alkil- és alkenilcsoport — a) III általános képletű savszármazékokkal reagáltatunk — ahol R8 ugyanazokat a gyököket je-10 lenti, mint az R4 csoport, kivéve a rövid szénláncú alkoxicsoportot és az —NR3 R 6 gyököt, X jelentése klóratom vagy brómatom vagy R8— R5 —CO—O-csoport, ha R4 nem D6 ~> N-gyököt 15 jelent — adott esetben valamely savmegkötő szer jelenlétében és adott esetben valamely hígítószer jelenlétében vagy pedig b) IV általános képletű izocianátokkal hozunk reakcióba — ahol R6 a fenti jelentésű — adott 20 esetben hígítószerek jelenlétében. Kifejezetten meglepő, hogy a találmány szerinti hatóanyagok nagyobb herbicid aktivitást mutatnak és egyidejűleg a mezőgazdasági kultúrnövényekkel szemben szelektivitásuk jobb, mint 25 az ismert tiazolil-karbamidoké. A találmány szerinti hatóanyagok tehát jelentősen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagokként l-(5-trifluormetil-l,3,4-tiadiazol-2-il)-3-metil-4-metoxi-5-hidroxi-30 -imidazolidinon-(2)-t és klóracetilkloridot alkal-162531
