162415. lajstromszámú szabadalom • Eljárás allil-vegyületek előállítására és e vegyületeket tartalmazó készítmények
MAGYAR SZABADALMI 162415 NÉPKÖZTÁRSA& LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: r % Bejelentés napja: 1971. I. 7. (HO-1344) Svájci elsőbbsége: 1970. I. 27. (1104/70) A 01 n 9/00 C 07 d 1/02 ~w. r % Bejelentés napja: 1971. I. 7. (HO-1344) Svájci elsőbbsége: 1970. I. 27. (1104/70) ijr^. r % Bejelentés napja: 1971. I. 7. (HO-1344) Svájci elsőbbsége: 1970. I. 27. (1104/70) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1972. VI. 28. i HIVATAL Megjelent: 1974. XII. 15. -*-, «t.^^ ^^ __ Feltalálók: Chodnekar, Madhukar Subraya vegyész, Basel, Pfiffner Albert vegyész, Pfaffhausen, Rigassi Norbert vegyész, Arlesheim, Schwieter Ulrich vegyész, Reinach, Suchy Milos vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann—La Roche et Co. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás allil-vegyiiletek előállítására és e vegyületeket tartalmazó készítmények í Ismeretes, hogy a 3,7,1 l-trimetil-7,ll-diklór-2-dodecénkarbonsav észterei juvenilhormon hatással rendelkező vegyületek. Az észterek oly módon állíthatók elő, hogy 3,7,1 l-trimetil-7,ll-diklór-2-dodecénkarbonsavat előnyösen tionilkloriddal savkloriddá alakítanak, majd a.savhalogenidet a megfelelő alkohollal észterezik (1.921.392 sz. nyilvánosságra hozott NSZK szabadalmi bejelentés). Azt találtuk, hogy az (I) általános képletü új vegyületek a 3,7,1 l-trimetil-7,ll-diklór-3-dodecénkarbonsavésztereknél lényegesen kisebb koncentrációban is értékes juvenilhormon hatást fejtenek ki és kiváló juvenilhormonhatású kártevőirtószerek. Találmányunk (I) általános képletü új allil-vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerekre és azok előállítására vonatkozik (mely képletben Rj jelentése metil- vagy etilcsoport; R2, Rj és R 3 jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport; R4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R5 , R 6 és R 7 jelentése hidrogénatom, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkenil-, kis szénatomszámú alkinil-, kis szénatomszámú aril- vagy (kis szénatomszámú)-aril-(kis szénatomszámú)-alkilcsoport, ahol a kis szénatomszámú árucsoport adott esetben halogénatommal, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkenil-, kis szénatomszámú alkinil-, kis szénatomszámú alkoxi-, kis szénatomszámú alkeniloxi-, kis szénatomszámú alkiniloxi-, kis szénatomszámú alkiléndioxi- vagy nitrocsoporttal helyettesítve lehet; X jelentése oximetiléncsoport, melynek metiléncsoportja adott esetben metil- vagy etilcsoportot hordozhat; vagy oxikarbonilcsoport; m és n jelentése 0 vagy 1). 10 15 Találmányunk tárgya továbbá eljárás (I) általános képletü vegyületek előállítására. Az eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (II) általános képletü vegyületet (mely képletben R„ R2, Rj\ R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, m és n jelentése az (I) képletnél megadott) egy (I) általános képletü vegyületté epoxidálunk; vagy b) valamely (III) általános képletü vegyületet (mely képletben R„ R2, R 2 ;, R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X, m és n jelentése az (I) képletnél megadott és Z jelentése klór-, brómvagy jódatom) egy (I) általános képletü epoxiddá alakítunk; vagy c) valamely (IV) általános képletü vegyületet valamely (V) általános képletü vegyülettel (mely képletben R,, R2, R2 , Rí, R 4 R5 , R 6 , R 7 , m és n jelentése az (I) képletnél megadott; a K és J csoportok közül az egyik klór-, brómvagy jódatomot és a másik hidroxicsoportot képvisel; Rg jelentése hidrogénatom, vagy Rg és RÍ együtt szén-szénkötést képez) történő reagáltatással egy (VI) általános képletü vegyületté alakítunk (mely képletben R,, R2, R 2 , R 3 , 20 R4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , m és n jelentése a (IV) és (V)" képletnél megadott és R10 jelntése a (IV) és (VI) képletben hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport); vagy d) valamely (VII) általános képletü vegyületet (mely képletben Rí, Rí, R3, R 4 és m jelentése a (VI) képletnél 25 megadott) valamely (VIII) általános képletü vegyülettel történő reagáltatással (mely képletben R jelentése kis szénatomszámú alkilcsoport vagy fenilcsoport, mely adott esetben kis szénatomszámú alkoxicsoportokkal vagy halogénatomokkal helyettesítve lehet, és R5, R 6 , R 7 , R 8 és R 2 je-30 lentése a (VI) képletnél megadott) egy (IX) általános kép-162415