162358. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antioxidáns hatású dihidrokinolinszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 162358 IÉI Bejelentés napja: 1971. IX. 7. (BA-2642) Közzététel napja: 1972. VIL28. Megjelent: 1974. XII. 4. Namzatközi otztélyozác C 07 d 33/34 C 07 d 33/12 Bejelentés napja: 1971. IX. 7. (BA-2642) Közzététel napja: 1972. VIL28. Megjelent: 1974. XII. 4. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1971. IX. 7. (BA-2642) Közzététel napja: 1972. VIL28. Megjelent: 1974. XII. 4. Bar Vilmos vegyészmérnök, Mercz Jenő vegyészmérnök, Szvoboda János vegyészmérnök, B.dr.Pollák Zsuzsanna orvos, Mátyás Jakab mezőg.mérnök, Budapest Eljárás antioxidant hatású díhidrokinolinszármazékok előállítására 1 A találmány új antioxidáns hatású, nem toxikus, élő és élettelen rendszerekben egyaránt hatásos, vegyipari, élelmiszeripari és gyógyászati célokra alkalmas tri- vagy tetrametil-l,2-dihidrokinolin- aldehid kondenzációs termékek előállítására vonatkozik. A találmány szerint előállítható tri- vagy tetrametil-1,2-dihidrokinolin-aldehid kondenzációs termékek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyi szerkezetet mutatnak, e képletben: R hidrogénatomot vagy rövidszénláncú (1-4 szénatomos) csoportot, R, hidrogénatomot vagy metilcsoportot képvisel, amely a 6-helyzet kivételével valamely helyettesíthető szénatomon foglal helyet, , 2 vagy 3. Az (I) általános képletű új vegyületek előállítása a találmány értelmében olymódon történik, hogy 2,2,4-trimetil- 1,2-dihidrokinolint vagy ennek egy további metilcsoporttal helyettesített származékát a kívánt polimerizációs foknak megfelelő reakciókörülmények és reagensarányok betartásával a szobahőmérséklettől a reakcióelegy forráspontjáig terjedő hőmérsékleten valamely n=l, RCHO 10 15 20 25 általános képletű aldehiddel - ahol R jelentése a fentivel egyező - kondenzáljuk katalizátor, előnyösen sav vagy nagy fajlagos felületű hordozóra kicsapott fémoxid vagy fém- 30 halogenid jelenlétében. Az (I) általános képlet szerint tehát a találmány szerinti eljárással előállítható tri-vagy tetrametil- 1,2-dihidrokinoün- aldehid kondenzációs termékek 2-4 dihidrokinolinegységet tartalmaznak, amelyek metilen-hidakkal 35 kapcsolódnak egymáshoz, mimellett az említett metilén-hidak a dihidrokinolin gyűrűrendszerekhez elsősorban ezek 6-helyzetében de esetleg egyéb helyzetekben, különösen a 8-helyzetben is kapcsolódhatnak. Az antioxidáns hatású szerek használata és jelentősége az utóbbi években nemcsak az iparban, hanem a mezőgazdaságban, valamint az ember- és állatgyógyászatban is egyre inkább növekszik. Az ipar területén elsősorban a gumi- és műanyagipar specifikus hatékonyságú és a különféle termékek anyagával jól összeférő és a termék kedvező fizikai tulajdonságait az oxidációs hatásokkal szemben tartósan stabilizáló antioxidánsokat; ugyanakkor az élelmiszeripari termékek, takarmányok oxidációs károsodás elleni stabilizálására, valamint az ember- és állatgyógyászati célokra felhasználható antioxidáns szereknek a jó hatásosság mellett még igen sokféle további, gyakran egymással is nehezen összeegyeztethető követelményeket kell kielégíteniük. Legfontosabb ilyen követelmények az élő szervezetre való ártalmatlanság vagy legalábbis csekély toxikusság, a széles hatásspektrum és a sokoldalú, számos különféle szubsztrátumra kiterjedő alkalmazhatóság. így különösen fontos alkalmazási terület a takarmányok és takarmánykeverékek stabilizálása, ahol az oxidációra érzékeny zsírok és olajok, valamint egyéb bomlékony szerves anyagok mellett az oxidációs folyamatokat katalizáló fémsók, nyomelemek, stb. is jelen vannak, továbbá a hús- és halliszt, különféle élelmiszeripari termékek, valamint a zsírokat, olajokat tartalmazó gyógyszerkészítmények, oxidációra különösen érzékeny vitaminokat tartalmazó készítmények tartósítása; az ilyen célokra alkalmas antioxidánsoknak a hatásosságát sokféle módon befolyásoló körülmények között kell egyaránt jó védelmet nyújtani az igen különböző szubsztrátumoknak. Ujabban fokozta a különleges antioxidáns szerek iránti igényeket az is, hogy az állatgyógyászatban felismerték az oxidációs folyamatok fontos szerepét, illetőleg az ilyen 162358