162353. lajstromszámú szabadalom • 2-acilamino-1,3,4-tiadiazol-(TI)-on- származékokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja 1971.1. 22. (BA-2526) Elsőbbsége:Német Szövetségi Köztársaság, 1970.1. 24. (P 20 03 145.2) Közzététel napja :1972. VI. 28. Megjelent: 1974. XII. 4. 162353 Nemzetközi osztályodéi: A 01 n 9/00, C 07 d 91/62 r Feltaláló* k) Dr. Sasse Klaus vegyész, Schildegen, Dr. Eue Ludwig biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság 2-Acüamino-l,3,4-tiadiazoI-(ti)-on-(5)-származékokat tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására 1 A találmány új 2- acilamino- 1,3,4- tiadiazol-(ti)- on- (Síszármazékokat tartalmazó herbicidekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. Ismeretes, hogy a 2- acilamino- benztiazolok, például a 2-propionilamino- benztiazol herbicid hatóanyagokként alkalmazhatók (1 211 856 számú Német Szövetségi Köztársaságbeli közzétételi irat). Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új 2- acilamino-1,3,4- tiadiazol- (ti)- on- (5)- származékok - ahol R egyenes vagy elágazott szénláncú, 1-6 szénatomos alkilcsoportot, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoportot vagy olyan fenil- vagy benzilgyököt jelent, amely adott esetben halogénatommal és/vagy trifluormetil-csoporttal lehet helyettesítve, R' jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-4 széntomos alkenilcsoport vagy 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport és X jelentése oxigén- vagy kénatom -erős herbicid, különösen szelektív herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű új 2-acilamino- 1,3,4- tiadiazol- (ti)- on(5)- származékokat kapjuk, ha a (II) általános képletű 2- amino- 1,3,4-tiadiazol- (ti)on(5) -származékokat - ahol R és X a fenti jelentésűek -(III) általános képletű karbonsav-származékokkal reagáltatjuk - ahol R' a fenti jelentésű és Y jelentése klóratom, brómatom vagy -O-CO-R' csoport - adott esetben valamely oldószer és/vagy valamely savmegkötőszer jelenlétében. A találmány szerinti eljárással előállítható 2- acilamino-1,3,4-tiadiazol- (ti)- on- (5)- származékok meglepő módon jelentősen eró'sebb, különösen eró'sebb szelektív herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek, mint a technika állásából jsmert 2- acilamino- benztiazolok, amelyek a kémiailag legközelebbálló azonos hatású vegyületek. A találmány szerinti anyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagként 2- amino- 4- fenil- 1,3,4- tiadiazolon -(5)-t és propionsavanhidridet használunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. A kiindulási anyagként alkalmazott 2- amino- 1,3.4-tiadiazol- (ti)- on- (5)- > származékokat a (II) általános képlet egyértelműen meghatározza. Ebben a képletben R előnyösen 10 1-13 szénatomos alkilcsoportot, az alkoxirészben 1-4 szénatomot és az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxialkilcsoportot, a gyűrűben 3-12 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot, cikloalkenilcsoportot, amely adott esetben rákondenzált 5-8 szénatomos karbociklusos gyűrűket 15 tartalmaz, valamint adott esetben halogénatommal és/vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal lehet helyettesítve, valamint az alkilrészben 1-4 szénatomot és 1-3 ariigyököt tartalmazó aralkilgyököt jelent, amely ariigyökök adott esetben 1 vágy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szén-20 atomos alkoxi-, nitro-, cián-, trifluormetil- vagy az alkilgyökben 1-4 szénatomot tartalmazó dialkilaminocsoportokkal lehetnek helyettesítve, valamint előnyösen fenil- és naftilgyököt, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, 25 nitro- és/vagy trifluormetilcsoporttal lehet helyettesítve és X jelentése A találmány szerinti eljárásban alkalmazható 2- amino-1,3,4- tiadiazol- (ti)-on (5)- származékok példáiként meg-30 nevezzük az alábbiakat: 2- amino- 4- metil- 1,3,4- tiadiazolon -(5) 2- amino- 4- etil- 1,3,4- tiadiazolon - (5) 2- amino- 4- izopropil- 1,3,4- tiadiazolon- (5) 2-amino- 4- butif 1,3,4- tiadiazolon- (5) 2- amino- 4-35 szek.-butil- 1,3,4-tiadiazolon-(5) 162353