162350. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,3-benzodioxol-2-tion-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971.1. 29. AI-180 Elsőbbsége: Svájc, 1970.1. 30. (1387/70) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. XI. 30. 162350 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 13/10 A 01 n 9/00 ^^0i Mumm m</4;-. F«(találó<k): dr. Gallay Jean-Jacques, Magden, Svájc Tulajdonos: Agripat SA., Basel, Svájc Eljárás 1,3- benzodioxol-2-tion-származékok előállítására 1 A találmány új 1,3- benzodioxol- 2-tion- származékok előállítására szolgáló eljárásra, parazita nematódák, fitopatogén gombák és az akarina rend képviselőinek irtásához való alkalmazásra, valamint az új vegyületeket hatóanyagokként tartalmazó szerekre vonatkozik. Az új 1,3- benzodioxol- 2-tion-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben R, ésR, egy-egy hidrogén- vagy halogénatomot, R, hidrogénatomot, halogénatomot, izotiociano-csoportot, rovidszénláncú alkügyokót, -COR csoportot, ahol R rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú halogénalkil-, rövidszénláncú alkoxi-, fenoxi- vagy anilino-csoport, és R« hidrogénatomot, halogénatomot vagy alkoxi-csoportot jelent azzal a megszorítással, hogy az R,-R4 helyettesítők legalább egyike hidrogéntől eltérő jelentéssel rendelkezik. Az (I) általános képlet ű vegyületnél rövidszénláncú alkil-és rovidszénláncú alkoxi-gyökökön 1-4 szénatommal rendelkező csoportokat kell érteni, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, valamint egyenes vagy elágazóláncú butilgyökök, metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi- és butoxigyökök. Amennyiben R, subsztituens -COR csoport, az R gyök az említett alkoxi-gyökök egyikét jelentheti. Továbbá az R szubsztituens halogénalkil-gyökként egyszeresen vagy többszörösen klórozott vagy brómozott rovidszénláncú alkilgyököt, különösen metil- vagy etilgyököt képvisel. Halogénatomon klór-, bróm- és jódatom értendő, mimellett a klór- és brómatomok előnyben részesülnek. Az (I) általános képletű 1,3- benzodioxol- 2-tion-származékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű pirokatechint valamely bázis jelenlétében tiofoszgénnel vagy N,N-diszubsztituált tio"karbaminsavhalogeniddel reagáltatunk. Ä ÖT) általános képletben R4 -R 4 szubsztituensek az (I) általános képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek. Tiofoszgénnel való átalakításnál előnyösen szervetlen 5 bázisokat alkalmazunk, amelyek közül, az alálifémhidroxidok előnyben részesülnek. Emellett azonban tercier aminők, mint trialkilamin, piridin és piridinbázisok is felhasználhatók a reakcióban. N.N-helyettesített tiokarbonsavhalogenidekként elsősorban N.N-diaUciltiokarbaminsav-halogenidek, továbbá 10 azonban a részben vagy teljesen hidrogénezett nitrogénciklusok N-halogéntiokarbamil-szárrnazékai is tekintetbe jönnek. Ajánlatos, hogy az átalakítást a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös oldó- vagy hígítószerekben hajtsuk végre; ilyen oldószerek halogénszénhidrogének," mint 15 kloroform, triklóretilén, széntetraklorid, stb., szénhidrogének, így benzol, toluol, xilolok stb. t A találmány szerinti eljárásnál kiinduló anyagokként szolgáló pirokatechin-származékok, amelyek a (II) általános képletnek felelnek meg, ismert vegyületek vagy ismert el-20 járások szerint állíthatók elő. Az (I) általános képletű 1,3-benzodioxol- 2-tionszármazékok eddig még le nem írt új vegyületek. A 3,152.146 számú amerikai szabadalmi leírásból halogénezett benzdioxo-25 lonszáimazékok, az 1,114.507 számú NSzK szabadalmi leírásból pedig halogénezett 1,3-benzoxatiol- 2-onszármazékok váltak ismertté. Ezek a vegyületek mikrobieid tulajdonságokkal rendelkeznek és bó'rfertőtlenitősxerekként használhatók. Az 1,3- benzoxatiol- 2-on (J. Chem. Soc, 30 1953, 1514. old.), a benzdioxolon (57.856 számú NDK szabadalmi leírás) és az 1,3-benzodioxol- 2-tion (Ber. 58, 2154 (1925) ismert vegyületek. i ~~ Az (I) általános képletű találmány szerinti 1,3-benzodioxol- 2-tionok akaricid és antelmintikus tulajdon-35 ságaikkaL valamint fitopatogén gombák elleni hatásukkal 162350
