162349. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagokként 1-helyettesített-3-(5-N-helyettesített szulfamoil-1,3,4-tiadiazol-2-IL) karbamidokat tartalmazó gyomirtószerek
SZABADALMI 162349 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS «rtff^BT^to» M«rraatközi oizJéiyejrés' wß^jk A 01 n 9/00 If^Ä Bejelentés napja: 1970. X.16. (AI-178) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok, 1969. X. 17. (867 385), 1970.X. 2. (77719) Bejelentés napja: 1970. X.16. (AI-178) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok, 1969. X. 17. (867 385), 1970.X. 2. (77719) ?^ Bejelentés napja: 1970. X.16. (AI-178) Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok, 1969. X. 17. (867 385), 1970.X. 2. (77719) * * ORSZÁGOS Közzététel napja: 1972. VII.28. \ TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1974. XI. 30. Air Products and Chemicals, Inc., Philadelphia, Pennsylvania, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Cebalo Tony vegye«, Indianapolis, Amerikai Egyesült Államok Hatóanyagokként l-heryettesített-3-(5-N-helyettesített szulfamoil-1,3,4-tiadkzol-2-H) karbamidokat tartalmazó gyomirtószerek 1 A találmány olyan gyomírtószer, amelynek hatóanyagai tiadiazolok és származékaik. A találmány szerinti tiadiazolok az A. általános képlettel írhatók le, amely általános képletben - az R! hidrogén, helyettesített vagy helyettesítetlen C, -G,-alkil-gyök vagy helyettesített vagy helyettesítetlen C, -C,-alkenil-gyök, ahol a helyettesítők halogénatom, hidroxil- csoport, cián-csoport és/vagy C,-C,-alkoxicsoport; az R, jelentés megegyezik az R,-ével vagy Ct -C,-alkoxicsoport, azzal a korlátozással, hogy az R, és az R, egyidejűleg hidrogén nem lehet; az Rs hidrogént C 1 -C,-alkil-gyököt vagy C,-C,-alkenilgyököt képvisel; az R4 jelentése hidrogén C,-C,-alkil-gyök, C,-C,-alkenü-gyök, legfeljebb 7 szénatomszámu, vagy alacsonyabb cikloalkil- vagy alkoxi-gyök; az R5 pedig hidrogén, legfeljebb 7 szénatomot tartalmazó cikloalkil-gyök, C,-C7 -alkoxi-csoport, helyettesített vagy helyettesítetlen C, -C,-alkenil-gyök, ahol a helyettesítők halogénatom, hidroxil-csoport, cián-csoport, vagy C, -C,-alkoxi- csoport, azzal a korlátozással, hogy az R4 és az R, egyidejűleg hidrogén vagy legfeljebb 7 szénatomtartalmú cikloalkil-gyök nem lehet A fenti A. általános képletű vegyületek azon eseteibe«, amikor az R, hidrogénatomot jelent, az adott vegyületek a B általános képletű tautomer alakban is létezhetnek, amely általános képletben az R,, R4 , R 4 és R s jelentése megegyezik a fent megadottakkal. Ezért a találmány szerinti vegyületek azon eseteiben, amelyeknél az R, hidrogént jelent, a fenti B általános képletnek megfelelő tautomer szerkezet létét is fel kell tételezni. Az R,, Rj, Rj, R4 és R, jelölések jelentése a leírás és az _ igénypontok egészében végig azonos. A találmány szerinti •' vegyületek gyomírtószerekként elsőrendű aktivitást mutatnak, a nem kívánt és nemkívánatos dudvák és gyomnövények széles skálájának leküzdésében. Az 1, 816,696 számú NSZK szabadalmi leírásban 5 korábban már javasolták a XXI általános képletű tiadiazolok alkalmazását gyomírtószerekként, amely általános képletben - az R1 1 vagy 2 szénatomot tartalmazó perfluoralkftgyök; - az R11 hidrogén vagy rövidszénláncú alkü-gyök; - az Rm hidrogén vagy rövidszénláncú alkü-gyök, ahol az 10 Ru és R m közül legalább az egyik hidrogént képvisel; és - azRIV helyettesítetlen vagy klóratommal, brómatommal, cián-, 3 vagy 4 szénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkoxi- alkiltio- vagy alkenil-csoporttal, 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkil- vagy rövidszénláncú alkoxi-15 csoporttal helyettesített rövidszénláncú alkil-gyök. Ez ismert tiadiazolok azonban nem tartalmazzák a tiadiazol-gyűrű 5-helyzetében a szükséges szulfamoik:soponot és nem is rendelkeznek a találmány szerinti új vegyületekre jellemző gyomirtó hatással, amint arra a későbbiekben még 20 rámutatunk. A gyomirtó hatású vegyületek általában az alábbiakban ismertetett szintézis utak egy vagy több módszerével állíthatók elő. Az adott esetben alkalmazandó módszert az előállítani kívánt termék típusa határozza meg. 26 Az R,-Rs jelölések jelentéseit a megelőzőkben már ismertettük és a fent leírt vegyületek bármelyikének szintézisére választott módszer a kívánt vegyület függvénye. Az I általános képletnek megfelelő vegyületek általában ismertek; a többiek viszont önmagukban ismert szabványos 30 módszerek segítségével állíthatók elő. Az alkalmazott 5-acetamido-l,3,4-tiadiazolokat (II) ismert módszerekkel állítjuk elő az I általános képletű vegyületből és a megfelelő 13 általános képletű szulfonilkloridokat is önmagukban ismert módszerekkel készítjük. Különösen jól alkalmazható Petro* 35 és munkatársainak módszere (J.Chem.Soc. 1508,1958). A VI 162349
