162320. lajstromszámú szabadalom • Szelektív hatású herbicid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. III. 2. (SE-1558) Elsőbbsége: Nagy-Britannia, 1970. III. 4. (10, 375/70) Közzétét«! napja 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. X. 10. 162320 Nemzatkózi osztályozás: A 01 n 9/02 C 07 c 101/08 Feltalálóik): Haddock Ernest Kent, Nagy-Britannia. Tulajdonos: Shell Internationale Research Maatschappij N.V., Hága, Hollandia. Szelektív hatású herbicid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására 1 A találmány szelektív herbicid tulajdonságokkal rendelkező új N,N-diszubsztituált alanin-származékokat tartalmazó készítményekre és a hatóanyag előállítására vonatkozik. ! Az 1 164 160 számú angol szabadalmi leírásban az A általános képletű aminosav-származékok vannak ismertetve, 5 ahol R szubsztituens jelentése halogén-atom, célszerűen klór-atom, továbbá egy alkil- vagy alkoxi-csoport, n = 0 vagy 1-5 közötti egész szám, ha továbbá n = I-nél nagyobb, akkor minden egyes R szubsztituens azonos vagy különböző jelentésű lehet, R' szubsztituens jelentése alkuén-, célszerűen 10 etilidén-csoport, R" szubsztituens jelentése alkil-, alkoxi-, aril- vagy ariloxialkilén-csoport, Y szubsztituens jelentése karboxü-csoport, vagy ennek só és észter-származéka, továbbá egy karbamoil-csoport, amely adott esetben mono- vagy di-szubsztituált nitrogén-atomot tartalmaz. Az N-benzoil- N- 15 (3,4- diklór-fenil) alanin és etilészter származékai a fenti szabadalmi leírás szerint kiemelt vegyületek közé tartoznak szelektív herbicid hatásuk következtében vadzab növekedésének gátlására. Azt találtuk, hogy a fenti igen tág általános képlet ala 20 tartozó alanin-származékok közül bizonyos, az 1 164 160 számú angol szabadalmi leírásban konkrétan nem felsorolt alanin-származékok szelektív herbicid tulajdonságot mutatnak vadzab ellen, és ez a hatás meglepő módon jobb, mint a korábbi szabadalmi leírásban kiemelt vegyületeké. 25 A találmány tárgyát képező (I) általános képletű N,N-diszubsztituált alanin-származékokban X szubsztituens hidrogén- vagy klór-atom, Y szubsztituens egy karboxücsoport vagy annak sója és alkilészter-származéka. A megfelelő sók közé tartoznak az alkálifém- és alkáliföldfém-sók, míg az 30 alkilészterek közül az 1-6 szénatomos alkil-csoportot tartal;mazó észtereket, főként az etilésztereket emeljük ki. Hatása szempontjából kiemelt vegyületek közé tartozik az N-benzoil- N- (4-fluorfenil)alanin és az N-benzoil-N- (4- klór! 4-fluorfenil)alanin etilészterei. 36 Az (I) általános képlettel jellemzett vegyületek - aholY szubsztituens jelentése karbalkoxi-csoport - előállítása azzal jellemezhető, hogy valamely (II) általános képletű mono-N-szubsztituált alanin-származékot egy benzoilhalogeniddel; célszerűen benzoilkloriddal reagáltatunk. A reakciót célszerűen szénhidrogénes oldószerben, mint pl. toluolban végezzük. Az Y szubsztituensként karboxücsoportot tartalmazó vegyületek a megfelelő alkilészterekbó'l a szokásos elszappanosítás•sal, míg a megfelelő sók pl. a karboxil-csoport megfelelő bázissal történő semlegesítésével készíthetők. A találmányban leírt vegyületek ismert módon használhatók herbicidként, vagyis egyrészt önmagukban vagy másrészt megfelelő vivőanyag és/vagy felületaktív szer kíséretében. A találmány szerinti herbicid készítmény valamely (I) általános ' képletű vegyületet, továbbá vivó'anyagot vagy felületaktív szert, esetleg egy vivó'anyagot és egy felületaktív szert tartalmaz. A készítmények vadzab kipusztítására használha-» tók fel a gyomok előfordulási helyén azáltal, hogy a találmány szerinti vegyületet vagy készítményt a kipusztítandó gyomokkal érintkezésbe hozzuk. A vivőanyag jelen esetben szervetlen vagy szerves, szintetikus vagy természetes eredetű anyagokra vonatkozik, amellyel a hatóanyagot elkeverjük vagy elkészítjük, hogy a növények, magvak talaj vagy más kezelendő tárgyak kezelését, a hatóanyag tárolását, szállítását és kezelését megkönnyítsük. A vivó'anyag szilárd vagy folyékony halmazállapotú lehet és a herbicidek készítésénél szokásos hordozó anyagok tetszés szerint alkalmazhatók. A megfelelő szilárd vivó'anyagok közé tartoznak a természetes és szintetikus agyagok és szilikátok, pl. a természetes szilikátok közül a diatoma-föld, magnéziumszilikátok, pl.í tálkum, magnéziumaluminiumszilikátok, pl. az attapulgit és vermikulit, aluminiumszilikátok, pl. a kaolinitek, montmorillonitok és csillámok, továbbá a kalciumkarbonát, kalciumszulfát, szintetikus sziliciumoxidhidrátok, szintetikus kalci-162320