162256. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenazinszármazékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 02. (HO—1365) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. IV. 02. (25.297) Közzététel napja: 1972. VIII. 28. Megjelent: 1974. VIII. 31. 162256 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/80 Feltalálók: Leimgruber Willy vegyész, Montclair, N. J., Weigele Manfred vegyész, North Caldwell, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CQ. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás fenazin-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás uj fenazin-származékok, éspedig az l-fenazin-01-5,10-dioxidnak a 6-helyzetben helyettesitett származékainak előállítására. A találmányunk tárgyát kőpezőeljárással előállítható vegyületek az 1,6-fenazin-diol- 5 -5,10-dioxid (a jodinin néven ismert antibiotikum; Biochemistry 4, 176-180 (1965) származékai és a molekula egyik hidroxi-csoportjának monoalkilezése utján állíthatók elő. Az uj vegyületek széles antimikróbás spektrummal rendelkeznek és további 10 előnyük a jodininnal szemben, hogy oldhatósági tulajdonságaik kedvezőbbek. A találmányunk szerinti eljárással előállítható uj fenazin-származékok az (I) általános képletnek felelnek meg 15 (mely képletben Rj jelentése hidrogénatom vagykisszénatomszámu alkil-csoport; R2 jelentése hidroxi-, kisszénatomszámu alkoxi-, amino-, mono-(kisszénatomszámu)-alkil- 20 amino-, di-(kisszőnatomszámu)-alkilamino-, hidroxi-(kisszőnatomszámuj-alkilamino-, di(kisszénatomszámu)-alkilamino- (kisszénatomszámu)-alkil-amino-csoport vagy pirolidinocsoport. 25 A "kisszénatomszámu alkil-csoport" kifejezésea — önmagában vagy kombinációkban — egyenesvagy elágazőláncu, 1-7 szénatomos csoportok értendők (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, pentil-, hexil-esoport stb.). Előnyösek az 30 1-4 szénatomos alkil-csoportok. A "kisszénatomszámu alkoxi-csoportok" ugyancsak egyenes- vagy elágazóláncuak lehetnek és 1-7, előnyösenl-4 szénatomottartalmazhatnak (pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-csoport stb.). A találmányunk tárgyát képező eljárással előállítható vegyületek előnyös képviselői pl. azalábbi származékok: 6-hidroxi-l-fenazin-oxi-ecetsav-5,10-dioxid-etilészter; 6-hidroxi-l-fenazin-oxi-ecetsav-5,10-dioxid; 6-hidroxi- a-metil-l-fenazin-oxi-ecetsav-5,10--di oxid-etilészter; 6-hidroxi- a. -metil-l-fenazin-oxi-ecetsav-5,-10--dioxid; 6-hidroxi- a -etü-l-fenazin-oxi-ecetsav-5,10-dioxid-etilészter; 6-hidroxi-. a -etil-l-fenazin-oxi-eeetsav-5,10-dioxid; 6-pirrolidinil-karbonil-metoxi-l-fenazin-01--5,10-dioxid; 6-hidroxi-N-(2-hidroxi-etil)-l-fenazin-oxi-acetamid-5,10-dioxid; 6-hidroxi-N-metil-l-fenazin-oxi-acetamid-5,10--dioxid; 6-hidroxi-N-(3-dimetilaminopropil)-l-fenazin-oxi-acetamid-5,10-dioxid; 6-hidroxi-l-fenazin-oxi-acetamid-5,10-dioxid. Az (I) általános képletü vegyületek előnyös alcsoportját képezik az R$ helyén hidroxi- vagy kis-162256