162242. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-klór-3,5-dinitrobenzolszulfonamid előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 29. (EO—280) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. V. 01. (33,859) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. IX.-30. 162242 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 143/78 A 01 n 9/02 Feltaláló: Tulajdonos: Collins Jery vegyész, Madison, Wisconsin, Amerikai Egyesült Államok lESSO RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY, Linden, New Yersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 4-klór-3,5-dinitrobenzolszulfonamid előállítására A találmány 4-klór-3,5-dinitrobenzolszulfonamid előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A találmány kiterjed továbbá a 4-klór-3,5-dinitrobenzolszulfonamidnak szekunder aminokkal N4 ,N 4 -diszubsztituált-3,5-dmitrosulfamlamidokká történő átalakítására is. A 3,5-dinitro-N4 ,N 4 -di(n-propil)szulfanilmid nagyhatású préemergens gyomirtószer, amely az Eli Lilly & Company cég 3 367 949 számú USA szabadalmában van leírva. E vegyületnek a szabadalomban védett eljárás szerinti előállítása nagyon körülményes. Hasonló vegyületeknek e módszer szerinti előállítása többnyire nehézségekbe ütközik. A találmány olyan új közbenső termék előállítására szolgáló új eljárásra vonatkozik, amely nagyban egyszerűsíti az említett USA szabadalomban leírt vegyületek, valamint egyéb kártevőirtó hatású vegyületek előállítását. Ennek megfelelően a találmány tárgya eljárás 4-klór-3,5-dinitrobenzolszulfonamid előállítására. A találmány tárgya továbbá egy javított eljárás 3,5-dinitro-N4 ,N 4 -di(n-propil) szulfanilamid és más 3,5-dinitro-N4 ,N 4 -diszubsztituált-szulfanilamidok előállítására. A találmány szerinti eljárás ezenkívül olyan új közbenső vegyületet szolgáltat, amely felhasználható különböző szintézisek során, de használható talajgombák elpusztítására is. 10 15 20 25 30 A 4-klór-3,5-dinitrobenzolszulfonamidot a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy 4-klór-3,5-dimtrobenzolszulfonilkloridot 3—8 szénatomos ketonok, 2—8 szénatomos karbonsavészterek, N,N-dimetilformamid, dimetilszulfoxid és 4—8 szénatomos ciklusos éterek egyikében vagy e szerves oldószerek elegyében feloldunk, a kapott oldatot —50 C° és 10 C° közötti hőmérsékletre hűtjük, a lehűtött oldathoz gázalakú, vagy valamely felsorolt szerves oldószerben, amely vizet is tartalmazhat, oldott ammóniát adunk olyan ütemben, amelynél lehetővé válik, hogy az ammónia az adagolásnak megfelelő mértékben reagáljon a dinitrobenzolszulfonil-kloriddal, mimellett az adagolt ammónia teljes menynyiségét, előnyösen a dinitrobenzolszulfonilklorid-reagens molegyenértékének a kétszeresére választjuk, majd ezt követően a felesleges ammóniát eltávolítjuk. Az irodalomból ismeretes, hogy azesetben, ha ammónia-gázt vezetnek keresztül 4-klór-3,5-dinitrobenzolszulfonil-klorid forró benzolos oldatán, két reakcióterméket kapnak. A reakciófolyamatot az A reakcióvázlat szemlélteti. A reakciót J.R.E. Hoover és A.R. Day írták le a J. Am. Chem. Soc. (1965) folyóirat 77. kötet 5652. oldalán. Megjegyzik, hogy ebben a reakcióban 4-klór-3,5-dinitrobenzolszulfoinamid egyáltalán nem képződik vagy legalábbis egyáltalán nem mutatható ki. Az előző körülményeknél a 162242
