162241. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,4,5-trialkilciklohexanol-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IV. 27. (EO—279) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1970. IV. 28.<32,729) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. IX. 30. 162241 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 35/18 A 01 n 9/02 Feltalálók: Engelhart John E., vegyész, Westfield, New Yersey, Amerikai Egyesült Államok. Tulajdonos: ESBO RESEARCH AND ENGINEERING COMPANY, Linden, New Yersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3,4,5-trialMIciklohexanoI-származékok előállítására A találmány új 3,4,5-trialkilciklohexanol-származékok előállítására szolgáló eljárásra, ilyen vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid és pesticid szerekre és ezek felhasználására vonatkozik. 5 Az új vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg — e képletben Rí, R2 és R3 egymással megegyezőek vagy egymástól különbözőek lehetnek és 1—3 szénatomos alkil-csoportokat jelentenek. 10 Jóllehet hasonló, helyettesített ciklohexanolszármazékok már ismertek, a találmány szerinti 3,4,5-trialkilciklohexanolj

származÉkofeat eddig még nem állították elő. Az új vegyületek széles hatásspektrummal rendelkező fungicidek. 15 A találmány szerinti vegyületek jellegzetes képviselőiként a következő vegyületeket említjük meg: Sorszám Név 20 1 3,4,5-trimetilciklohexanol 2 3,4,5-trietilciklohexanol 3 3,4,5-tr ipropilciklohexanol 4 3,5-dimetil-4-etilciklohexanol 25 5 3,5-dimeteil-4-propilciklohexanol 6 3,4-dietil-5-metilciklohexanol 7 3,4-dimetil-5-etilciklohexanol 8 3,5-dipropil-4-metilciklohexanol 9 3,5-dimetil-4-izopropileiklo'hexanol 30 Sorszám Név 10 3,5-diizopropil-4-metilciklohexanol 11 3Hmetil-4-propil-5-etilciklohexanol 12 3-etil-4-propil-5-izopropilciklohexanol A 3,4,5-trialkileiklohexanol-származékok 3,4,5-trialkilfenolok redukciója útján állíthatók elő. Ezt a redukciót 50 C°-tól 300 C°-ig, előnyösen 100 C°-tól 200 C°4g terjedő hőmérsékleten és 34—340 atm., előnyösen 68—170 atm. nyomáson hajtjuk végre. A reakcióknál használható alkalmas oldószerek a következők: kisszénatomszámú alkanolok, telített szénhidrogén oldószerek, ecetsav, víz és alkohol-víz kombináció. A redukciónál használható hidrogénező katalizátorok a Raney-nikkel, ruténium, ródium, rénium, palládiumoxid, amelyek megfelelő hordozóanyagokra, így alumíniumoxidra, faszénre, kovasavgélre, szilikagélre, bárium- vagy kalciumkarbonátra lehetnek felvíve. Egy megfelelő kiinduló vegyület a 3,4,5-trimetilfenol kereskedelemben kapható anyag és a 3 385 902, valamint a 3 385 903 számú USA szabadalmi leírásokban ismertetett módon állítható elő. A 3,4,5-trimetilciklohexanol egy előállításimódját az 1. példában írjuk le. A találmány szerinti vegyületek általános gombaölő hatással és tulajdonságokkal rendelkeznek. Elsősorban bizonyos típusokhoz tartozó le^ 162241