162215. lajstromszámú szabadalom • Eljárás adenozin-5'-karbonsavészterek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VII. 13. (BO—1303) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége 1970. VII. 14. (P 20 34 784.6) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. VIII. 31. 162215 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 51/54 Feltalálók: dr. techn. Fauland Erich vegyész, Mannheim-Waldhof, dr. rer. nat. Kampe Wolfgang vegyész, Heddesheim, dr. rer. nat. Thiel Max vegyész, Mannheim, dr. med. Dietmann Karl farmakológus, Mannheim-Vogelstang, dr. med. vet. Juhran Wolfgang, farmakológus, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Boehringer Mannheim GmbH., Mannheim-Waldhof, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás adenozin-5'-karbonsavészterek előállítására A találmány adenozin-ö'-karibomsavészteiriek előállítására szolgáló eljárásira vonatkozik. Az új vegyületek az (I) általáinos képletnek felelnek mag. Ebben a képletben R rvalaimely 1—16 szónaitomos alkil- vagy mö.noöiklusos aralkil^osoportot és Z két Mdrogénatofrnot vagy valamely rövddszénlánoú alkilénHCSoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek újak, az irodalomból csak az előállításúikra kiindulóanyagként használt adenozinrö'-karbonsav ismeretes. [Soc. 1963, 1152. oldal, valamint Berichte, 10,1, 590. oldal, (1968)]. Az (I) általános képletű új vegyületek értékes közbenső termékek és faiindiulóanyagként szolgálnak például az ademozta-5'-lkairibonBavaimid és ennek szánmazékai előállítására, mely vegyületek a vérkeringést erősen befolyásolják. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű adenQZÄn-5'Hkatibonsavakat — e képletben Z a fent megadott jelentessél rendelkezik — (III) általános képletű vegyületekkel — e képletben R jelenítése megegyezik a fenti mégha tarozás szerintivel — erős ásványi savak (pk-érték legfeljebb 3) jelenlétében reagáltattunk és a kapott (I) általános képletű vegyületeket, kívánt esetben, önmagában Ismert módon átészterezzük. 5 Rendkívül meglepő, hogy az önimagáiban szokásos észterezésd módszer erős ásványi savakkal, különösen tömény kénsavvá!, ebben a különleges esetben elvégezhető, mivel ismeretes, hogy a glükozidos kötés az adenoziniban nagyon 10 könnyen megtámadható; egyáltalán nem volt előrelátható, hogy a reakciók majdnem menynyiségileg vagy legalábbis kitűnő kitermelésekkel mennek végibe. Az (I) általános képletű közbenső termékek 15 továjbbfeldolgozására különösen kedvezőnek bizonyult, ha olyan (III) általános képletű vegyületeket alkalmazunk, amelyekiben R valamely rövidszénláncú alfcilgyököt vagy egy — rövidszénlánciú alMlén^csoporbtal rendelkező — ar-20 alifás-gyököt képvisel. Az adenozm^ö'-karibonHaiv észterezését a legkedvezőbben mintegy 10 és 100 °C közötti hőmérsékleten, a (III) általános képletű alfcoholkoimponens feleslegéiben katalitikus mennyiségű 25 ásványi sav jelenlétében végezzük; ugyanez érvényes arra az esetre is, ha az (1) általános képletű észtert átészterezzük. A következő példákban a találmány szerinti 30 eljáirást közelebbiről Ls bemutatjuk. 162215