162201. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1-fenil-4-N-acetoacetátamino-5-halogénpiridazon-(6) tartalmú gyomirtószerek

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAfc SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. III. 04. (BA—2547) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. III. 05. (P 20 10 397.3) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. IX. 30. 162201 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/20 Feltalálók: dr. Vilsmeier Wolfgang vegyész, Bad Duerkheím, dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság '** Szubsztituált l-fenil-4-N-acetoacetátamino-5-halogén-piridazon-(6) tartalmú gyomirtószerek 1 A találmány tárgya új értékes l-fenil-4-N-acetoacetátamino-5-halogénpirídazon-(6)-ot tartalmazó gyomirtószerkészítmény. Ismeretes (lásd az 1 105 232 számú NSzK szabadalmi leírást), hogy az l-fenil-4-amino-5--brómpiridazon-(6)-ot gyomirtószerként használják, azonban hatása nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű szubsztituált l-fenil-4-N-acetoacetátamino-5--halogénpiridazon^(6)-nak — ebben a képletben X bróm- vagy klóratomot jelent — jó gyomirtó hatása van. Éz a hatás különösen a Bromus tectorum, Echinochloa crus-galli nemkívánatos növényekkel szemben tűnik ki, míg a Hordeum vulgare, Triticum spp., Soja hispida, Zea mays haszonnövények nem károsodnak. A használt mennyiség 1—4 kg hektáronként. A hatóanyagokat kikelés előtt és kikelés után is használhatjuk. A halóanyagokat a megfelelő fenilaminopiridazon vegyületeknek diketénnel való reakciójával állítjuk elő. A következő példa a találmány szerinti hatóanyag előállítását szemlélteti, 1. példa: 10 15 20 25 250 sr. toluplt és 53,2 sr. l-fenil-4-amino-5--brómpiridazon~(6)-ot 0,5 sr. p-toluolszulfonsavval és 0,1 sr. hidrokinonnal visszafolyatás köz- 30 ben forralunk. Ehhez lassan hozzáadunk 17 sr. diketént, és a keveréket még további 1 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután lehűtjük, a kivált anyagokat leszivatjuk, és toluollal, ligroinnal és etilalkohollal mossuk. 55 sr. nyers l-fenil-4-acetoacetátamino-5~brómpiridazon-(6)-ot kapunk. Olvadáspontja 128—130 °C. Alkoholból való átkristályosítás után a tiszta termék olvadáspontja 141—142 °C. Azonos módon kapjuk a megfelelő klórszármazékot, ha 53,2 sr. l-fenil-4-amdno-5-brómpiridazon^(6) helyett 44,3 sr. l-fenil-4-amino-5--klórpiridazon-(6)-ot használunk. A kapott 1--fenil-4-acetoacetátamino-5-klórpiridazonJ(6) olvadáspontja 127—129 °C. ' A találmány szerinti gyomirtószerek oldatok, emulziók, szuszpenziók vagy porozószerek alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazási formák teljesen az alkalmazási célhoz igazodnak, és fontos követelmény, hogy a hatóanyag finom eloszlását biztosítsák. Közvetlenül permetezhető oldatok előállítására 150 °C-nál magasabb forrásppntú szénhidrogének, például tetrahidrónáftalin vagy alkilezett naftalinok, vagy 150 "C-ná! magasabb forráspontú és egy szénhidrogénláncon szubsztituensként szereplő vagy heterociklikus gyűrű részét alkotó egy vagy több funkciós csoportot, 162201