162196. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-szubsztituált 2-arilimino-oxazolidinek előállítására, valamint az azokból készült ektoparaziticid szerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XII. 17. (BA—2508) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. XII. 17. (P 19 63 193.7) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. X. 31. 162196 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 85/26 A 01 n 9/00 Feltalálók: Dr. Wollweber Hartmund vegyész, Dr. Hiltman Rudolf vegyész, Dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal-Elberfeld, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás N-szubsztituált 2-arilimino-oxazolidinek előállítására, valamint az azokból készült ektoparaziticid szerek A találmány ektoparazitáfckal szemben hatásos új N-szubsztituált ^-arilimino-oxazolidinek előállítási eljárására, valamint az azokat tartalmazó ektoparaziticid szerekre vonatkozik. Azt találtuk, hoigy az I. általános képletű N-szubsztituált 2jarilimino-oxazolidinek — ahol R klór-, fluor-, brómatomot, továbbá trifluórmetil-, 1—4 szénatomos alkil-, alkenil- vagy alkoxi-csoportot jelent, R' hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkenil-csoportot, klór-, bróm-, fluóratomot, trifluormetil- vagy difluormetilcsoportot képvisel, R" jelentése 2—7 szénatomos alkilcsoport vagy olyan 3—7 szénatomos alkenilosoport, amely a kettős kötésen adott esetben klór- vagy brómatommal van helyettesítve, továbbá 3—7 szénatomos alkinilcsoport és n értéke 0, 1 vagy 2 — kitűnően alkalmazhatók az atkák (Acarina) osz~ tályába tartozó állati ektoparaziták irtására. A kullancsokkal szemben hatásos ismert vegyületek közül megemlítjük az N-(2-metil-4-klórfenil)-N'-formamidint (66/4135 sz. dél-afrikai szabadalmi leírás). Ezt a vegyületet azonban „Rinderdip"-ben (Id. Roberts, F. H. S. Insects affecting livestock, Sydney, London, 1952, 197— 198 oldal) való instabilitása miatt vissza kellett vonni. Meglepődve tapasztaltuk, hogy az I. általános képletű o-szubsztituált N-alkil-2-arilimino-oxazolidinek kullancsokkal szemben erősebb hatást mutatnak, különösen olyan fajokkal szemben, 5 amelyek a foszforsavészterekkel Iszemben már rezisztensek. A találmány szerinti hatóanyagok ezenkívül a „Rinderdip"-ben való alkalmazáskor stabilisak. Az irodalomból ismert, a fenilgyűrű o-helyze-10 tében nem szubsztituált ariliminooxazolidinek, így a 2-(3,4-diklórfenil)-imino-3-metil-oxazolidin (1. táblázat) a kullancsokkal szemben hatástalanok. 15 Az N-szubsztituált arilimmo-oxazolidineket a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy II. általános képletű fenilizocianiddikloridokat — ahol R és R' és n a fentiekben megadott jelentésűek — III. általános képletű etanolaminokkal 20 reagáltatunk — ahol R" a fentiekben megadott jelentésű — előnyösen vízben vagy szerves oldószerekben, adott esetben bázisok, így trietilamin-, nátriumkarbonát vagy nátriumhidroxid hozzáadása közben, 0—100 C° hőmérsékleten, 25 vagy IV. általános képletű karbamidokat — ahol R, R , R és n a fentiekben megadott jelentésűek és X OH-csoportot vagy reakcióképes észtercsoportot jelent, így klóratomot, brómatomot, alkil-30 vagy arilszulfonilcsoportot — vízben való mele-162196