162195. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-triazolil-bisz-fenil- metánok és sóik előállítására, valamint az azokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IX. 25. (BA—2472) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. IX. 27. (P 19 49 012.1) Közzététel napja: 1972. V. 28. Megjelent: 1974. X. 31. 162195 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 5/00 C 07 d 55/00 Feltalálók: Regel Erik vegyészmérnök, Wuppertal-Cronenberg, Dr. Büchel Kari Heinz vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Schmidt Robert R, biológus, Leverkusen, Dr, Eue Ludwig biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonons: BAYER AKTIENGESELLSCHAFT, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás a bisz-triazolil-bisz-fenil-metánok és sóik előállítására, yalamint az azokat tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények A találmány új bisz;-triazolil-bisz-fenil-metánokra és azok sóira vonatkozik, amelyek növényi növekedést szabályozó tulajdonságokkal rendelkeznek, valamint azok előállítási eljárására. Ismeretes már, hogy magasabbrendű növények növekedésének szabályozására borostyánkősav-2,2-dimetil-hid'razid, 2-klóretil-trimetil-ammóniumklorid és maleinsavhidrazid alkalmazhatók (Cathy, N. M. „Physiology of growth retarding chemicals", Ann. Rev. Plant Phys. 15, 271—302. oldalak (1964), 1 238 052 számú NSZK-beli közzétételi irat és 2 575 954, 2 614 912, 2 614 916, 2 614 917 és 2 805 926 számú USA szabadalmi leírások). Az ismert anyagoknak a növényekre gyakorolt hatása azonban sokszor nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új bisz-triazolil-bisz-fenil-metánok — ahol R és R' hidrogénatomot jelent, X, X' és Y jelenítése halogénatom, nitro-, cián-, triflUormetilcsoport, 1—4 szénatomos alkilvagy alkoxi-csoport, m, n és p értéke, 0, 1 vagy 2 —, valamint ezeknek a vegyületeknek a sói erős, növényi növekedést befolyásoló tulajdonságokkal rendelkeznek. A bisz-triazolil-biisz-fenil-'metanok sóiként az olyan savakkal alkotott sók jönnek számításba, amelyeket a növények elviselnek. Az ilyen savak példáiként megnevezzük a halogénhidrogénsavakíat, foszforsavalkat, szulfonsavaikat, alifás mono és dikarbonsavakat, valamint a hidroxikarbonsavakat, így például az ecetsavat, pro-5 pionsavat, maleinsavat, borostyánkősavat, fumársavat, borkősavat, citromsavat, szalicilsavat, szorbinsavat, tejsavat, valamint az 1,5-naftalindiszulfonsavat. Azt találtuk továbbá, hogy I általános képle-10 tű bisz-triazolil-bisz-fenilmetánokiat kapunk, ha II. általános képletű difenil-dihalogénmetánokat — ahol Hal klór- vagy brómatomot jelent és X, X', Y, m, n és p a fentiekben megadott jelentésűek — III. általános képletű triazol-származé-15 kokkal reagáltatunk — ahol R és R' a fentiekben megadott jelentésűek — savmegkötőszer jelenlétében. A találmány szerinti bisz-triazolil-bisz-fenil-20 -metánok meglepő módon jelentősen erősebb növényi növekedést szabályozó hatást mutatnak, mint a technika állásából ismert növekedésszabályozó anyagok. Ezek az anyagok tehát értékesen gazdagítják a technikát. 25 Ha kiindulási anyagokként a találmány szerinti eljárásban difenildiiklórmetánt és 1,2,4-triazolt alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerint a) reakcióegyenlet szemlélteti. A II. általános képletben X, X' és Y előnyö-30 sen fluor-, klór-, bróm-, jódatomot, valamint 162195