162137. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(8-karboxi-3,7-dimetil-6-fenilszulfonil- 1,3,7-oktatrienil)-1,3,3,-trimetil-1-ciklohexén-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. VIII. 04. (RO—620) Franciaországi elsőbbsége: 1970. VIII. 05. (70 28 906) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. X. 31. 162137 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 175/00 c- ' M TM „",N, ^ í"l ' t re Feltaláló: Julia Marc egyetemi tanár, Párizs, Franciaország Tulajdonos: RHÓNE-úPOUIiENC S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás 2-(8-karboxi-3,7-dimetil-6-fenilszulfonil-l,3,7-oktatrienil)-l,3,3-trimetil-l-ciklohexén-származékok előállítására í A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új 2-(8-karboxi-3,7-dimetil-6-fenilszulfonil-1,3,7-öktatrienil)-l ,3,3 ,-trimetil-1 -eiklohexén származékok előállítására. Ebben a képletben R fenil- vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcso portot, Q 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent. Ezek a termékek felhasználhatók A-vitamin előállítására. A Q által képviselt alkilcsoport előnyösen metil- vagy etilcsoport. A találmány szerinti I általános képletű szulfonok előállítására használt kiindulási vegyületek előállítása a technika állásához tartozik. A vinil-/?-jonol bromozását foszfortribroimiddal Janaszkoja közli (Izveszt. Akad. Naük Otdel. Him. Nauk 1960, 1435—1439). Az 1 069 038 számú brit szabadalmi leírás ismerteti a III általános képletű 5 saénatomos szulfon előállítását. A y-brómszaneciósav-etilészter előállítását Ahmad írja le (J. Chem. Soc. 1968C, 185—187). Az I általános képletű új szulfonok előállítására egy II általános képletű halogénezett vegyületet — ebben a képletben X klór-, brómvagy jódatomot jelent — egy R—S02 —CH 2 \c = CH—COOQ CH3 / általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R és Q a fenti jelentésűek. Megjegyzendő, hogy az I és III általános képletű vegyületek nem képviselnek szükségszerűen 5 szterikusan tiszta vegyületeket, hanem cisz- és transz-izomerek keverékeit jelenthetik. A II általános képletű vegyületnek a III általános képletű szulfonnal való reagáltatását elő-10 nyösen —40 és 0 C°, optimálisan —35 és —25 C° között végezzük. Előnyösen oldatban hajtjuk végre a reakciót, oldószerként éterek, például tetrahidrofurán vagy dioxán, aprotikus poláris oldószerek, például dimetilformamid, dimetil-15 szulfoxid, hexametilfoszforilamid vagy N-metilpirrolidon használhatók. Legtöbbször hidrogénhalogenidet lekötő szer, például alkáli-terc.-butiláit jelenlétében dolgozunk. Általában egy II általános képletű bromid oldatát lassan hozzá-20 adjuk a reakciókeverék többi összetevőjének keverékéhez. A reakció és a szokásos műveletek után az I általános képletű szulfont például kromatografálással elkülönítjük. 25 A kiindulási anyagok a következőképpen állíthatók elő: A II általános képletű vegyület viniln/?-jonolnak foszfortrihaloganiddel való halogénezésével III készülhet. 30 A III általános képletű szulfon előállítására 162137
