162088. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(2-endo-hidroxi-3-endo-bornil)-3-[kis szénatomszámú)-alkil-fenil- szulfonil]-karbamidok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. III. 19. (HO—1361) Amerikai Egyesült Állarnok-beli elsőbbsége: 1970. III. 19. (21.181) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. VI. 29. 162088 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 127/16; 143/78 Feltalálók: Gurien Harvey vegyész, Maplewood, N. J., Rachlin Albert Israel vegyész, Verona, N. J., Teitel Sidney vegyész, Clifton, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás l-(2-endo-hidroxi-3-endo-bornil)'3-[(kisszénatomszámú)-alkil-fenil-szulfonil]-karbamidok előállítására Találmányunk tárgya eljárás i(il) általános képletű (ahol R jelentése kisszénatomszámiú alkil-csoport) |lH(i2-endo^bidroxi-l3Hendo-íborinil)^3-- [(kisszénatomsaámfú)-ialkil-ifenil-szulfonil] -karbamidok előállítására a '(II) képletű 3-endo- 5 -amino^borneol és a megfelelő (kisszénatoímszámú)-altol-fenUHSZuMonil-karbamid oldószer jelenlétében végrehajtott reakciója útján. A „kisszénatomszámú alkü-^csoport" kifeje- 10 2ésen egyenesláncú, 1—4 szénatomos alikilcsopontok értendők (pL metil-, etil-, propil-, izopropil- vagy butil-csoport). A találmányunk szerinti eljárásnál alkil-fenil-szulfonil-karbamidként pl. p^tolil-szulfonil- 15 -karbamid, o-tolil-szuMonil-kairbamid, m-tolil^szulfoniMsaribaimid, p-etil-tfenil-szulfonil-Isarbamid és p^prapil-tfeni'l-szulfoniWtarbamid alkalmazható. A találmányunk tárgyát képező eljárásnál a 20 reakció-komponenseket tetszésszerinti sorrendben adhatjuk egymáshoz. A reakció^komponenseket előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazhatjuk, azonban az alkiWenil^szulfonil-karibamidból a molárisnál kisebb vagy na- 25 gyotob mennyiséget is adagolhatunk. A reakciót szobahőmérséklet és kb. 100 °C közötti hőmérsékleten, hajthatjuk végre. Célszerűen 50—il00 °C-on, különösen 75—05 °C-on dolgozhatunk. A reakció időtartama a reakció-kom- 30 ponensek mennyiségétől és a hőmérséklettől függ; a reakció-idő általaiban 2—12(5 óra. A- reakciót előnyösen addig folytatjuk, míg az ammóniafejlődés gyakorlatilag befejeződik. Nitrogénáram átvezetése útján a reakcióban képződő ammónia eltávolítása megkönnyítíhető és a reakcióidő lerövidíthető. A reakciót előnyösen izopropanolban, acetonitrilben, dioxánban, piridinben, etilacetátban vagy l-t2-dimetoxietánlban, mint oldószerben végezhetjük el. Előnyösen alkalmazhatunk izopropanolt, acetonitrilt és. etilacetátot, különösen acetonitrilt és etilacetátot. Az oldószer mennyisége nem jelentős tényező és az oldószert általában olyan mennyiségben alkalmazzuk, mely a reakcióelegy hatékony összekeveredését biztosítja. A' reakció befejeződése után a reakció terméket, azaz az lH(2-endo-hiclroxi-i3-endo-bornil))-)3-t(alkil-fenil^szulfonil)-karbamidot a reakcióelegyből szokásos módszerekkel izolálhatjuk (pl. betöményítés, extrakció és kristályosítás útján). Az l-t(;2^endo-hidroxi-3-enido-bornil)-3-<alkil-ifenil-sziulfonil)-ikarbamid másik elnevezése ilH(alkil-tfenilszulfonil)-i3-i(2-endo-äidroxi-3-enido-bomil)-karbamid. Az eljárás előnyös fogamaitosítási módja szerint (D)-S^endo-amino->borneolt p-tolil-<szulfo-162088