162079. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-[P- (tioacilamido-alkil)-benzolszulfonil]-imidazolidin-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNY! HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS 162079 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36 Bejelentés napja: 1970. IX. 03. (GE—860) Svájci elsőbbsége: 1969. IX. 04. (13 397/69) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. IX. 30. Feltalálók: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Lehmann Claude vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás 2-imino-l-[p-(tioacilamidoalkil)-benzolszulfonil]-imidazolidin-származékok előállítására A találmány új 2-imino-l-[p-(tioacilamido-alkil)-benzolszulfonil]-imidazolidin-származékdk és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 266 121 számú osztrák szabadalmi leírásban olyan 3-szubsztituált 2-imino-l-szulfanilil-imfdazolidinek vannak leírva, amelyek orális vagy parenterális beadás esetén melegvérűeknél hipoglükémiás hatást mutatnak. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű 2-imino-l^[p-(tioacilamido-alkil)-benziolszulfonil]-imidazolidin-származékok — e képletben m 2 vagy 3 értékű egész számot, Rí valamely egyenes vagy adott esetben elágazóláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoportot, allil-csoportot, 5—9 szénatomos cikloalkil- vagy cikloalkenil-csoportot vagy legfeljebb 9 szénatomos fenilalkil-csoportot, R2 hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot és R3 valamely egyenes vagy adott esetben elágaláncú, legfeljebb 7 szénatomos alkil-csoportot, legfeljebb 8 szénatomos cikloalkil-csoportot, fenil-csoportot vagy p-tolil-csoportot jelent — valamint savakkal alkotott addíciós sóik orális vagy parenterális beadás esetén melegvérüek- 30 10 15 20 25 nél lényegesen erősebb hipoglükémiás hatást gyakorolnak. Ez a tulajdonságuk lehetővé teszi, hogy az (I) általános képletű vegyületeket és savaddiciós sóikat a diabetikus mellitus kezelésére használjuk fel. Az (I) általános képletű vegyületekben Rí például a következő jelentésekkel rendelkezhet: alkil-csoportként metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, terc-butil-, izc*butil-, n-pentil-, izopentil-, 2,2-dimetilpropil-, 1--metil-butil-, 1-etil-propil-, 1,2-dimetil-propilvagy hexil-csoportot; cikloalkil-csoportként ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, 2- és 4-metilciklohexil-, ciklohexilvagy cikloheptil-csoportot; fenilalkil-csoportként benzil-, feniletil- vagy a-metil-feniletil-csoportot jelent. Az RÍ szubsztituens alkil-csoportként az Rí szubsztituensnél felsorolt legfeljebb 7 szénatomos alkil-csoportckat; cikloalkil-csoportként ciklopropil-, ciklopropjlmetil-, ciklobutil-, ciklobutilmetil-, ciklopentil-, ciklopentilmetil-, ciklohexil-, metilciklohexil-, 4--metilciklohexil-, ciklohexilmetil-, ciklohexiletil-, cikloheptil-, cikloheptilmetil- vagy ciklooktil-csoportot jelent. A találmány értelmében úgy állítunk elő (I) általános képletű vegyületeket, hogy valamely 162079