162078. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imino-1-[P-(acetoacetamido- alkil)- benzolszulfonil])-imidazolidin-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IX. 03. (GE—859) Svájci elsőbbsége: 1969. IX. 04. (13 396/69) Közzététel napja: 1972. VII. 28. Megjelent: 1974. IX. 30. 162078 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/36 Feltalálók: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Lehmann Claude vegyész. Basel, Svájc i Tulajdonos: CIBA—GEIGY A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás 2-imino-l-[p-(acetoacetamido-alkil)-benzolszulfonil]-imidazolidin-származékok előállítására 1 A találmány 2-imino-il-[p-i(acetoacetamido-alkil)-benzolszulfoaiil] ^imidazolidiirwszáirmazékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 266.131 számú osztrák szabadalmi leírásban olyan 3-szu'bsztdtuált 2-imino-ilHSZulfianilil-imidazolidimek vámnak leírva, amelyek orális vagy parenterális iheadás esetén melagvérűekmél hipoglükémiás hatást fejtenek ki. Azt találtuk, hogy az (1) általános képletű 2-iniinoHl-([p-i(aceto!äoeitaimiido^lku)Hben2»lszuilfo nü]-iniidazolidinHSzánmazékok — ebben a képletben Rí valamely 1—i6 széniatomos adott esetben elágazóláncú alkilgyököt, allil-*soiportot, 5—8 szénatamos oikloalikil-, illetve oikloalkenilgyaköt, legfeljebb 9 széniatomos fenilalkilgyöiköit, R2 hidrogénatomot, etil- vagy metilnosoportot, R3 hidrogénatomot vagy metil-^csopontot és ím 2 vagy 3 értékű egész számot jelent — valamint savaikkal alkotott addíciós sóik orális vagy parenterális beadás esetén melegvérűeknél lényegesen erősebb hipoglükémiás hatást gyakorolnak. Ez a tulajdonságuk lehetővé teszi, hogy az (I) általános képleitű vegyületeket és 10 15 20 25 30 savaddíciós sóikat a diabetes mellitus kezelésére használjuk fel. Az i(I) általános képlétű vegyületekben Rj például a következő jelentéssel rendelkezhet: alku-csoportként metil-, etil-, nipropil-, izopropil-, n-ibuiMl-, szek.-ibutil-, terc.-ibutil-, izobutil-, nnpentil-, izopentil-, 2,i2wdimetil-piropil-, l-metil-!butil-, Inata-propü- vagy l,2^dimetil^ -propil-osoportot, vagy egyenieslánicú vagy elágazólámeú hexilgyököt, például n4iexü-, metil-penitil-, dimetil-fbuitil-, etil-butilHcsopontot; cikloalkil-csopontiként eiklotpentil-icsoportot, amely adott esetben 1—3 széniatomos alkilgyököikkel helyettesítve ós lehet, ciklohexil-csoportot, amely etil- vagy metiligyökkiel helyettesítve is lehet és adott esetiben metil-esaporttal helyettesített dkloheptil-gyököt, valamint ciklooktil-csoportot, oikloalikenil-icsoportként 2-ciklopenten-l-il-, 2--ciklohexen-1-il-, 3-iciklohexen-il-il-, 2nmetil-2-Jciklolhexeini-il-il-, Snciiklohieipten-il-ilHOSoportot, vagy egy ciklooktenil-csoportot; fendaícil-Hcsoportkénit ibenzil-, fenilietil- vagy a-Tmetilfenil-ietál-tósopoirtot jelent. A találmány értelmében úgy állítunk elő (I) általános képletű vegyületeket, hagy valamely (II) általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí, R2, m és R3 az (I) általános képletnél meigadott jelentéssel rendelkeznek — di-162078