162048. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-szubsztituált 2-aminometilbenzilalkoholok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. X. 12. (BO—1322) Ausztriai elsőbbsége: 1970. X. 22. (A 9535/70) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. VI. 29. 162048 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 91/22; C 07 c 83/04; C 07 c 109/02 Feltalálók: Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Dr. Freier Kurt vegyész, Beaconsfield, Quebec, Grozinger Kari vegyésztechnikus, Dollard-des-Ormeaux, Quebec, Kanada, Ingelheim am Rhein, Wehlmann. Gisela vegyész, Wiesbaden-Sonnenberg, Német Szövetségi Köztársaság Dr. Sirrenberg Walter vegyész, Ingelheim am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás a-szubsztituált 2-aminometil-benzilalkoholok előállítására A találmány tárgya új eljárás az I általános képletű c6-szubsztituált-2-aminometil-benzilalkoholok és fiziológiailag elviselhető savaddiciós sóik előállítására. Ebben a képletben Rí hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy hidroxil- vagy aminocsoportot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot és R3 fluor- vagy klóratomot vagy metilmerkaptocsoportot jelent. Különböző eljárások már ismertek az a-szubsztituált 2-aminometil-benzilalkoholok előállítására, például a 725 839 számú belga szabadalmi leírásban. Eszerint ezeket a vegyületeket vagy a megfelelően szubsztituált ftalidoknak gyűrűnyitásával és a keletkező amidnak litiumalumíniumhidriddel való redukciójával, vagy egy izoindplinnak savanhidriddel való gyűrűnyitásával és a képződött acilvegyület dezacilezésével állítjuk elő. A belga szabadalmi leírás másik lehetősége szerint egy 2-cianobenzofenont litiumalumíniumhidriddel redukálunk és adott esetben az aminocsoportot alkilezzük. A találmány szerinti eljárás ezzel szemben egy II általános képletű vegyületnek — ebben a képletben Rí és R3 a fenti jelentésűek és Hal klór- vagy brómatomot jelent — alkálibórhidriddel, például nátriumbórhidriddel való redukcióján és a kapott III általános képletű tt-szubsztituált 2-halogénmetil-benzilalkoholnak 5 — ebben a képletben RÍ, R 3 és Hal a fenti jelentésűek — egy R2—NH2 általános képletű aminnal — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — való reakcióján alapul. A reakció során a II általános képletű halo-1° génketonnak alkalmas szerves oldószerrel, előnyösen kevés szénatomos alkohollal készült oldatát, illetve szuszpenzióját használjuk, amelyhez az alkálibórhidridet szobahőmérsékleten vagy enyhe hűtés közben adjuk hozzá. 15 20 25 A szokásos feldolgozás után vagy az elkülönített 2-halogénmetil-benzilalkoholt vagy az extrakciós maradékot közvetlenül felhasználjuk az amináláshoz. Erre a célra a kapott 2-halogénmetil-benzilalkoholt például kevés szénatamos alkoholban oldjuk és hozzáadjuk — előnyösen hűtés közben — a kívánt amin oldatát, A feldolgozást ismert módon végezzük. A fentiekben leírt eljárással előállított I általános képletű végtermékeket kívánt esetben ismert módon átalakíthatjuk savaddiciós sóikká. A sóképzésre alkalmas savak például szer-30 vétlen savak, mint a hidrogénhalogenidek, 162048
