162038. lajstromszámú szabadalom • Eljárás inszekticid és akaricid hatásútriazolo-tiazol-(tiono)-foszfor(foszfon, foszfin)-savészterek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VIII. 19. (BA--2461) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. VIII. 19. (P 19 42 015.6) Közzététel napja: 1972. VI. 28. Megjelent: 1974. VI. 29. 162038 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/04; C 07 f 9/02; A 01 n 9/36 Feltalálók: Dr. Hoffmann Helmut vegyész, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Hamman Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Bayer AG., Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás inszekticid és akaricid hatású triazolo-tiazol-(tiono)-foszfor(foszfon,foszfin)-savészterek előállítására A találmány inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkező triazolo-tiazol-!(tiono)foszfon(foszifon, foszfin)-savas észterek előállítására vonatkozik. A 2 7154 244 számú USA szabadalmi leírásban többek között a metilpkazolo-(tiono)foszforsav észtereket, pl. u,0-dietil-0-[3-imetil-prazolil-(5)]-tionofoszforsavas észtert ismertetik, amely inszekticid és akaricid hatású. Azt találtuk, hogy az I általános képletű triazolo-tiazolH(tiono)Afosztfoir(foszfan, foszfin)-saivas észterek — amely képletben R és R' szubsztituens azonos vagy különböző, éspedig mindenkor 1—6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-, alikoxi- vagy alkilamino-gyök — vagy fehil-csaport, míg X szuibsztituens oxigén- vagy kénatom — erős inszekticid, akaricid és fuiigicid tulajdonságokat mutatnak. Azt találtuk továibbá, hogy az I általános képletű triazolo-tiazol-(tiono)-foszfor(foszfon, foszfin)Hsavas észterek előállíthatók, ha valamely II általános képletű i(tiono)-foszfor-i(f oszfon-, fosztfin-J^savihaTogenidet — amely képletben R, R' és X jelentése a fenti, míg Hal halogénatomot jelent — savfoötőanyagok jelenlétében vagy az oxi-tíazolo-tiazol megfelelő sói alakjaiban a III általános képletű 3-imetil-6--Mdroxi-)l ,2,4-triazolo-l(i2,i3-b)-tiazollal reagáltatunk. 10 15 20 25 30 A találmány szerinti triazolo-tiazol (tiono)-foszfor (foszfon-, foszfin-)-sav származékok az analóg szerkezetű és azonos hatásirányú ismert metilpirazolo-(tiono)-f oszf orsavas észterekhez képest jelentősen nagyobb kártevőirtó, főként inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. A találmány szerinti vegyületeket tartalmazó készítmények tehát az adott felhasználási területen jelentős műszaki haladást jelentenek. Ha kiindulóanyagként 3-metil-6-hidroxi-l,2,4--triazolo-(2,3-b)-tiazolt és O-etil-etántione-foszf orsavas észterkloridot használunk, akkor a reakció lefutása az A reakcióvázlaton feltüntetett módon megy végbe. A felhasználandó kiindulóanyagokat a II és III képletek általánosan meghatározzák. Előnyösen azonban a kiindulóanyagokban az R szubsztituens 1—4 szénatomos alkoxi-gyök, R' szubsztituens mindenkor 1—4 szénatomos alkoxi- vagy alkilaminogyök, továbbá mindenkor 1—2 szénatomos alkil- vagy fenil-gyök, míg Hal célszerűen klóratomot jelent. A felhasználható (tiono)-foszfor-(foszfon-, foszfin-)-savhalogenidekre példaként a következőket soroljuk fel: 0,0-dimetil-, 0,0-dietil-, O,0-di-izopropil-, 0,0-dibutil-, O-metil-O-etil-, O-etil-O-izopropil-, O-metil-O-izopropil-foszforsavas észterklorid, il-162038