160989. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VÍlI. 21. (SGHE—240) Amerikai Egyesült Álllamok-^beli elsőbbsége: 1968. VIII- 22. (754 743) Közzététel napja: 19712. I. 28. Megjelent: 1973. XII. 31. 160989 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 61/04; C 07 c 69/74 Feltalálók: Sherlock Margaret H. vegyész, Bloomfield, Sperber Nathan vegyész, North Caldwell, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: SCHERICO LTD. cég, Luzern, Svájc Eljárás ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárási az I általános képletű új 2~(szubsztituált fenil)-jciklopropán-karbonsavak és farmakológiailag elfogadható sóik és észtereik előállítására. Ebben a képletben X hidrogén- vagy halogénatamot vagy trifluormetil-, nitro- vagy amimocsopoirtot, Y fenil- vagy cMoalifás csoportot vagy egy, legalább egy szekunder szénatomot tartalmazó, kevés szénatomos alifás szénhidrogéncsoportot jelent. A legalább egy szekunder szénatomot tartalmazó alifás szénhidrogénicsoportok (Y) előnyösen telített kevés szénaitomos alifás szénihidrogéncsoportok, például izopropil-, izobutil- és izoamDcsoportok lehetnek. A cikloalifás csoportok előnyösen 5—7 szénatomosak, mint például a ciklopentil-, oiklaheptil-, ciklohexilmetil- és ciklahexilcsoport — ezeík közül az utóbbi a legelőnyösebb — lehetnek. Az X szubsztituens előnyösen hidrogén- vagy halogénatamot, trifluormetil-, nitro-, kevés szénatomos älkils di-i(kevés szénatomos)-alkilamino-, kevés szénatomos aMltio-, kevés szénatomos alkoxi- vagy hidroxilcsopartot képvisel. Az X szubsztituens előnyösen meta-helyzetbén van a dMopropil-csoporthoz képest, és előnyösen meta-klóratomot képvisel. A találmány keretébe tartoznak az I általános képletű termékek farmakológiailag elfogadható funkcionális származékai, nevezetesen a ciklopropánkarbonsavak sói és észterei. Az ész-5 tércsoport alkürésze 1—12 szénatomot tartalmazhat. A szabad ciklopropánkarbonsavak farmakológiailag elfogadható észterei azok, amelyeket gyógyszerkészítményekben használnak, és amelyek farmakológiai hatása nem különbö-10 zik a szabad ciklopropánkarbonsavétól. Maguk az észterek nem változtatják meg a szabad sav alkalmazásának jellegét, csupán megkönnyítik a vegyületek alkalmazását vagy kikészítését, például fokozzák az oldhatóságot. A szervezet-15 ben hidrolizálódva ezek az észterek szabad ciklopropánkarbonsavvá és farmakológiailag elfogadható alkohollá, például etanollá, bomlanak. Az említett alkiksoport tovább szubsztituálható funkcionálisan a vegyület polaritásá-20 nak, oldhatóságának és más jellegzetességeinek fokozására. Ilyen szubsztituált csoportok például a dialküaminoalkilcsoportok, pl. dimetilaminoetilcsoport, és a glicerilcsoport. Az ilyen észtereket teljesen egyenértékűnek tartjuk a 25 szabad ciklopropánkarbonsavakkal. Farmakológiailag elfogadható són olyan sókat értünk, amelyek nem változtathatják meg a megfelelő szabad savak farmakológiai hatá-30 sát. Ilyen sók képzésének célja a szabad sav-1&0969