160918. lajstromszámú szabadalom • 2,6-Dihidroxibenzoesav- anilideket tartalmazó növényvédőszerek
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IX. 04. (HO—1323) Német Szövetségi Köztársaságbeli elsőbbsége: 1969. IX. 06. (P 1945255.2) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973. XII. 31. 160918 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 63/12 A 01 n 9/20 Feltalálók: Dr. RUSCHIG Prof. vegyész, Bad Soden/Taumus, KÖNIG Johann vegyésztechnikus, Niederhof heim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság, Dr. HAERTEL Kurt biológus, Hofheim/Taunus, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: FARBWERKE HOECHST AG. vormals Meister Lucius et Brüning cég, Frankfurt sm Main, Német Szövetségi Köztársaság 2,6-Dihidroxibenzoesav-anilideket tartalmazó növényvédőszerek A találmány olyan növényvédőszerekre vonatkozik, amelyek I általános képletű 2,6-dihidroxibenzoesav-anilideket tartalmaznak, ahol Rí hidrogénatomot vagy trifluormetilcsoportot jelent, Ra hidrogénatomot vagy halogénatomot, előnyösen fluor-, klór- vagy brómatomot képvisel és R3 jelentése hidrogénatom, trifluormetil-, —OCF2 —CH 2 F—OCF 2 —CHF 2 , —OCCL = = CHCL, —OCF2 —CHCLF vagy —OCF 2 — —CHCL2 csoport. . A találmány tárgyát képezik továbbá az II általános képletű új 2,6-dihidroxi-benzoesav-anilidek, ahol R' hidrogénatomot vagy trifluormetilcsoportot jelent és R" trifluormetil-csoportot, —OCF2—CH 2 F, —OCF 2 —CHF 2 , —OCCL = = CHCL, —OCF2 —CHCLF vagy —OCF 2 — —CHCL2 csoportot képvisel. A találmány tárgya továbbá eljárás az II általános képletű 2,6-dihidroxibenzoesav-anilidek előállítására, amely képletben R' és R" a fentiekben megadott jelentésűek. Az eljárás értelmében úgy járunk el, hogy 2,6-dihidroxibenzoesavat vagy reakcióképes származékát egy III általános képletű anilin-származékkal reagáltatunk, ahol R' és R" a fentiekben megadott jelentésűek. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor kiindulási anyagokként egy vagy két szubsztituenssel rendelkező anilin-vegyületeket alkalmazunk, különösen a 3,5-bisz-trifluoermetilanilint, 3-trifluoretoxianilint, 3-tetrafluoretoxianilint, 3-trif luoerklóretoxianilint, 3-dif luordiklór-5 etoxianilint és 3-diklóretilénoxianilint. A találmány szerinti eljárás megvalósításakor a 2,6-dihidroxibenzoesavat és a megfelelő anilinszármazékot valamely kondenzálószer jelenlétében, előnyösen valamely inert oldószerben rea-10 gáltatjuk. Kondenzálószerként előnyösen foszforhalogenideket alkalmazunk, különösen alkalmas a foszfortriklorid vagy foszforoxiklorid. Oldószerként aromás szénhidrogéneket, így benzolt, toluolt, xilolt vagy étereket, így dietilétert 15 vagy diizopropilétert használunk. A reakciót célszerűen megnövelt hőmérsékleten valósítjuk meg, előnyösen az alkalmazott oldószer forráspontján, 80 C° és 150 C° között. 20 A 2,6-dihidroxibenzoesav reakcióképes származékaiként savhalogenideket, savanhidrideket vagy észtereket alkalmazhatunk. Különösen simán reagálnak az aromás észterek, így pl. a 2,6--dihidroxibenzoesavfenilészter, az anilin-szár-25 mazékokkal. Ebben az esetben a reakciókomponenseket összekeverjük egymással és rövid ideig melegítjük, előnyösen 160—200 C°-on, előnyösen valamely magas forráspontú inert oldószerben, így xilolban, tetralinban vagy triklórben-30 zolban. 160918
