160917. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N1 - L-szerin-N2 - (2,3,4-trihidroxi-benzil)-hidrazid és savaddiciós sói előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI m m LEIRAS Bejelentés napja: 1969. VIII. 16. (HO—1212) Svájci elsőbbsége: 1968. VIII. 16 (12403/68) Közzététel napja: 1972. I. 12. Megjelent: 1973. XII. 31. 160917 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 109/08 wn'.w.t.h :% i r ;-"(ä;Jn';. Feltalálók: Dr. BARTHOLINI Giuseppe orvos, Basel Dr. HEGEDŰS Balthasar vegyész, Binningen, Svájc Tulajdonos: F. HOFFMANN—LA ROCHE ET CO. AKTIENGESELLSCHAFT Basel Svájc Eljárás N 1-L-szerin-N 2 -(2,3,4-trihidroxi-benzil)-hidrazid és savaddiciós sói előállítására Találmányunk az (I) képletű új, L-szerinből levezethető hidrazid és savaddiciós sói előállítására, valamint e vegyületek felhasználására vonatkozik. A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy valamely, a racemát vagy az L-szerinből leszármaztatható antipód alakjában jelenlevő (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Rí, R2 és R3 jelentése hidroxil-csoport vagy hidrogénezéssel hidroxil-csoporttá alakítható védett hidroxil-csoport, előnyösen benziloxi-csoport) vagy savaddiciós sóját a benzilidéncsoport benzil-csoporttá történő átalakítása és adott esetben a hidroxil-csoport kialakítása céljából katalitikusan hidrogénezzük, az ily módon kapott racemátból az L-szerinből leszármaztatható antipódot izoláljuk és adott esetben a kapott bázist valamely savval kezeljük. A (II) általános képletben Rt, R 2 és R3 helyén szereplő hidroxil-csoporttá alakítható csoport előnyösen benziloxi-csoport lehet. E csoportok továbbá acetaldehidből, acetonból vagy tetrahidropiránból levezethető acetál-csoportok is lehetnek (pl. a-metoxi-etoxi-, ec-metoxi-izopropoxi- és tetrahidropiraniloxi-csoport). E csoportokat önmagában ismert módon hidrogenolizissel, előnyösen katalitikus hidrogénezéssel (pl. nemesfém-katalizátor, pl. palládium vagy platina) jelenlétében alakíthatjuk hidroxil-csoporttá. RÍ, 10 15 20 25 30 R2 és R3 továbbá pl. aciloxi-csoportokat, pl. kis szénatomszámú alkanoiloxi-csoportokat is képviselhetnek, melyek hidrolízissel alakíthatók hidroxil-csoportokká. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint a (II) általános képletű kiindulási anyagok hidrálását előnyösen katalitikus úton, pl. platinaoxid- vagy palládium-szén katalizátor jelenlétében végezhetjük el; az utóbbi katalizátor különösen előnyös. Amennyiben kiindulási anyagként az L-szerinből levezethető konfigurációjú (II) általános képletű vegyületeket alkalmazunk, közvetlenül a megfelelő konfigurációjú végterméket kapjuk. Eljárásunk ezen foganatosítási módja különösen előnyös. Racém (II) általános képletű kiindulási anyagok felhasználása esetén a kapott (I) képletű racemátot az L-szerinből levezethető antipódokra szét kell választani. A rezolválást a szokásos módon optikailag aktív savakkal (pl. borkősavval vagy kámforszulfonsavval) végezhetjük el. A kapott bázist szervetlen vagy szerves savakkal képezett savaddiciós sókká (pl. hidrokloriddá, szulfáttá, acetáttá, oxaláttá stb.) alakíthatjuk. A sók nagyobb stabilitásuk miatt előnyösebbek a bázisnál. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik előnyös foganatosítási módja szerint az N^-L-160917
