160915. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N1 -glicin-N2 - (2,3,4-trihidroxi-benzil)- hidrazid és savaddiciós sói és ezt tartalmazó gyógyszer-készítmények előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 160915 • j/SKfL Nemzetközi osztályozás: vBi Bejelentés napja: 1969. VIII. 16. (HO—1210) C 07 c 109/08 ^p Svájci elsőbbsége: 1968. VIII. 16. (12402/68) •••','•' ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1972. I. 12. Megjelent: 1973. XII. 31. -i í ' * '. Feltalálók: Dr. BARTHOLINI Giuseppe orvos, Basel Dr, HEGEDŰS Balthasar vegyész, Binningen, Svájc Tulajdonos: F. HOFMANN—LA ROCHE ET CO. AKTIENGESELLSCHAFT BASEL Svájc Eljárás N 1-glicin-N 2 -(2,3,4-trihidroxi-benzil)-hidrazid és savaddiciós sói és ezt tartalmazó gyógyszer-készítmények előállítására Találmányunk az (I) képletű új hidrazid és savaddiciós sói előállítására, továbbá e vegyületek gyógyászati készítményekben való felhasználására vonatkozik. 5 A találmányunk tárgyát képező eljárást az jellemzi, hogy a) a (Ha) képletű vegyületet vagy savaddiciós sóját a benzilidén-csoportnak benzil-csoporttá történő átalakítása céljából katalitikusan hidro- 10 génezzük; vagy b) valamely (IIb) általános képletű vegyületet (mely képletben Rt, R 2 és R3 jelentése hidroxilcsoport vagy hidrogénezéssel hidroxil-csoporttá 15 alakítható védett hidroxil-csoport, előnyösen benziloxi-csoport és R4 jelentése aminometilcsoport vagy hidrogénezéssel hidrolízissel aminometil-csoporttá alakítható védett aminometilcsoport, előnyösen karbobenzoxiaminómetil-cso- 20 port, nitrometil-csoport, azidometil-csoport, tritilaminometil-csoport, formilaminometil-csoport, trifluoracetilaminometil-csoport vagy ftalimidometil-csoport, mimeHett az Rí, R2, R3 és R4 csoportok közül legalább az egyik hidroxil-csoport- 25 tói, ill. aminometil-csoporttól különböző csoportot képvisel) vagy saya'ddiciós sóját a hidroxilcsoportok és/vagy az aminometil-csoport kialakítása céljából katalitikusan hidrogénezünk, ill. hidrolizálunk, 30 és kívánt esetben a kapott (I) képletű vegyületet savval kezeljük. Amennyiben a (IIb) általános képletben levő Rí, R2 és R3 szubsztituensek hidroxil-csoportokká alakítható csoportokat képviselnek, jelentésük előnyösen benziloxi-csoport. E csoportok azonban acetaldehidből, acetonból vagy tetrahidropiránból levezethető acetál-csoportok is lehetnek (pl. a-metoxi-etoxi-, a-metoxi-izopropoxi- és tetrahidropiraniloxi-csoport). E csoportokat önmagában ismert módon hidrogenolizissel alakíthatjuk hidroxil-csoportokká. A reakciót előnyösen katalitikus hidrogénezéssel — pl. nemesfém-katalizátorok, mint pl. palládium vagy platina jelenlétében — végezhetjük el. Amenynyiben Rí, R2 és R3 hidroxil-csoportokká alakítható csoportokat képviselnek, jelentésük továbbá aciloxi-csoport, pl. kis szénatomszámú alkanoiloxi-csoport is lehet, mely hidrolízissel alakítható hidroxil-csoporttá. Amennyiben R4 aminometil-csoporttá alakítható csoportot képvisel, jelentése pl. az alábbi lehet: karbobenzoxiaminometil (benzil—OCONH—CH2 —) benzilaminometil (benzil-NH—CH2 —) benzhidrilaminometil [(C6 H 5 )2—CH—NH—CH 2 —] benzilidénaminometil(fenil—CH = N—CH2—) 160915
