160870. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-arabitol-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. VII. 03. (Cl—900) Svájci elsőbbsége: 1968. VII. 05. (10 065/68.) Közzététel napja: 1972.1. 28. Megjelent: 1973. XII. 31. 160870 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 31/18 Feltaláló: Dr. ROSSI Alberto vegyész, Oberwil, Svájc. Tulajdonos: CIBA—GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás D-arabitol-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás I általános képletű D-arabitol-származékok — ahol R2, R4 és R5 rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkenil-, fenilalkil-, vagy fenilgyök, valamint rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxigyökkel, halo- 5 génatommal vagy trifluormetilgyökkel szubsztituált fenilalkil-, vagy fenilgyök-, — valamint azok rövidszénláncú alkán-karbonsavak acilgyökével képzett O-acil-származékainak előállítására. 10 A fenti vegyületek a D-arabinóz konfigurációjával rendelkeznek. Az alábbiakban a „rövidszénláncú" kifejezéssel módosított gyökökön vagy csoportokon, ha nincs más megnevezve, olyan gyököket vagy 15 csoportokat értünk, amelyek legfeljebb 7 — elsősorban legfeljebb 4-szénatomosak. Fenilalkil-csoportok alatt elsősorban fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, különösen benzil-, továbbá feniletil-, így 1- vagy 2-feniletilcsoportot értünk. 20 Ezek az aromás gyűrűben adott esetben például rövidszénláncú alkilcsoportokkal, szabad, éterezett vagy észterezett hidroxil-, például rövidszénláncú alkoxi- vagy rövidszénláncú alkiléndioxicsoportokkal, valamint halogénatomokkal és/ 25 vagy trifluormetilcsoportokkal lehetnek mono-, di-< vagy poliszubsztituálva. Rövidszénláncú alkilgyökök például a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, sze -butil-, terc-butil-, n-pentil-, izopentil-, neopen- 30 til-, n-hexil-, izohexil-, n-heptil- vagy izoheptilgyökök, míg a rövidszénláncú alkenil-gyökök például alkil-, metallil- vagy 2-butenilgyököket jelentenek. Rövidszénláncú alkoxicsoportok például a metoxi-, etoxi-, n-propiloxi-, izopropiloxi-, n-butiloxi-, izobutiloxi-, nr

pentiloxi- vagy n-hexiloxicsoportok, rövidszénláncú alkiléndioxicsoport például a metiléndioxicsoport. Halogénatomként elsősorban a 19—80 atomsúlyú halogénatomok jönnek szóba, azaz a fluor-, klór- vagy brómatomok. A helyettesített fenilgyökök előnyösen a 4-es helyzetben tartalrnaznak egy helyettesítőt; ha több helyettesítőt tartalmaznak, azok azonosak vagy különbözőek lehetnek. A helyettesített aralifás szénhidrogén-, különösen benzil-gyökökben az aromás gyűrű több azonos vagy különböző helyettesítőt tartalmazhat; a helyettesített fenil-(rövidszénláncú)-alkil-, különösen benzilesoport előnyösen egy helyettesítőt tartalmaz a gyűrű 4-es helyzetében. Rövidszénláncú alkánkarbonsav például a hangyasav, ecetsav, propionsav vagy vajsav. A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek értékelés farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Így gyulladásgátló hatásúak, amit állatkísérletekben, pl. a Spector-féle Terpentin-Pleuritis-teszt (J. Path. Bact. 72. 367 [1956]) segítségével bizonyíthatunk kísérleti ál-160870