160858. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-szidnonimin-származékok előállítására

MAGTAR .NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. X. 23. (BO—1152) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1967. X. 23. (P 16 70 281.1) Közzététel napja: 1972. I. 28. Megjelent: 1973. XI. 30. 160858 Nemzetközi osztályozás.: C 07 d 85/50 í*- • *» ^ ;£&*> Feltalálók: ' Dr. Götz Manfred vegyész, Hudson, Quebec, Kanada, Prof. Dr. Zeile Karl vegyész, Ingelheim am Éhein, Német Szövetségi Köztársaság, Dr. Freter Kurt vegyész, Montreal-Deacpnsfield, Quebec, Kanada Tulajdonos: C. H. Boehringer Sohn cég, Ingelheim am Rhein, iVémet Szövetségi Köztársaság Eljárás 3-amino-szidnonimin-szánnazékok eíóalHtására A 3 312 690 számú amerikai szaibadalomból ismeretes, hogy a 3-amino-szidnonimin^származékok szokásos módon előállíthatók egy eianoalkilhidrazin nitrozálásával, majd a keletkezett N-nitrózo-N-cianoalkilhidrazinnak; egy sav, például sósav segítségével vízben vagy szerves oldószerben való gyűrűzárásával. Kísérleteink során meglepetéssel tapasztaltuk, hogy a II általános képletű hidrazino-iminoéterek ecetsavanlhidiriddel nitrozálhatók, noha HouT t>een—Weyl: „Methoden der organischen Chemie" 8. kötete 700—701. oldalán közöltek sze-rint az iminoéterek eeetsavanhidriddel reakcióba lépnek. : Ismeretes továbbá, hogy az iminoéterek savakkal szemben-általában labilisak, azonkívül bázisos aminokról lévén szó, feltehető lenne, hogy nítrozálószerek hatására elbomlanak. Megállapítottuk azonban hogy e várt reakciók egyike sem megy végbe. Eszerint a technikát gazdagító új utat találtunk 3-amino-szidnonimin-származékoknak könnyen és jó hozammal való előállítására. A találmány tárgya tehát új eljárás az I általános képletű szuíbsztituált 3-amino-szidnoni*minek előállítására. Ebben a képletben Rí és R'2 azonosak vagy különbözők lehetnek, • és adott esetben alkil- vagy metiléndi; 2' , . '• öxicsotpoirttal sziú<b'sztituált alkil-, átkerül-, alkinil-, cikloalkil- vagy aralkilcsoportot . vagy egy piperidinilcsoportot jelentenek, vagy a köztük levő nit-5. ' ' rogénatontmal együtt egy piperidino-, 1 ,i2,3,4-tetrahidroizokin©lino-, N-metilpiperazino-, hexametilénimino-, 2-fenilpiperidirto-, morfolino- vagy pirrolidmo-gyűrűrendszert alkotnak, 10 R3 hidrogénatomot vágy alkil- vagy aralkilcsoportot és R* hidrogénatomot jelent, ós X egy eírős sav, például hidrogénhaloge-* nid, kénsav vagy salétromsav mära-15 dekát jelenti. Az új eljárás egy••II általános képletű vegyületnek— ebben a' képletben Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek, —OR6 alkoholmaradékot és X halogénatomot jelent* —; alkalmas nitrozáló-20 szerrel a szekunder hidraziniútrogénen nitrozí-í iáit vegyületté való átalakításán és 'annak előnyösen előzetesen elkülönítés nélküli 'gyűrűzárásán alapul. '-'-•••" '. Az —ORs csoporton az iminoeszfterek előállítá-25 sara rendszerint használt alkohol, például kevés szénatomos alifás alkohol vagy benzilalkéhol,' maradékát értjük — é célra minden, alkohol^figyelembe jöhet, amely ágyűrűzárásra; megadott reakciókörülmények között ismét-'könnyen lé-VQ hasítható. : 160858