160841. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 1,2-benzizotiazolokat tartalmazó gyomirtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ^pr^. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. III. 25. (BA^23S3) Német Szövetségi Köztársasag-beli elsőbbsége: II. 26. (P 1» 15 387.8) 160841 Nemzetközi osztályozás: A 01 n 9/12, 20 Közzététel napja: 1971. XL 25. Megjelent: 1973. XII. 31. Feltalálók: Dr. Becke Friedrich vegyész, Heidelberg, Dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, Dr. Hagen Helmut vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Badische Anilin- und Soda-Fabrik Aktiengesellschaft cég, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált 1,2-benzizotiazolokat tartalmazó gyomirtószerek A találmány szubsztituált 1,2-benzizotiazolokat tartalmazó gyomirtószereikre vonatkozik Ismeretes, hogy szubsztituált 1,3-benztiazolilkaribamidökat alkalmaznak szelektív gyomirtószénként. Ezeknek a vegyületeknek azonban 5 nincs kellő gyomirtó hatása és elégséges szelektivitása. Azt találtuk, hogy az I általános képletű szubsztituált 1,2-benzizotiazoloknak jó gyomirtó hatása van. Ebben a képletben R hidrogén- 10 vagy halogénatomot, aminocsqportot vagy 1—4 szénaitomos alkilcsoportot, X halogénatomot vagy nitrocsoportot jelent, és n értéke 0, 1, 2, vagy 3. Az I általános képletű benzizotiazolok ismert is módszereik szerint állíthatók elő, például az Angew. Chem. 36, 159 (1923) és a Berichte 58, 2095 (1925) szerint tionaftén-2,3-diont ammóniával és hidrogénperoxiddial 3-kar4>amil-l,2-benzizotiazollá átalakítanak és azt 1,2-benzizotiazollá hidro- 20 lizálják, majd dekarboxilezik. Azonkívül a Berichte 56, 1630 (1923) és a Liebigs Annalen der Chemie 454, 264 (1927) ismerteti 2-formil-4-nitrofenilszulfenilbromidnak 25 ammóniával 5-nitro-l,2-benzizotiazQllá való átalakítását is. Benzizotiazolok o-meiikapto-fenil-ikarbonilvegyületeknek polifoszforsav jelenlétében végzett ciklizálásával is előállíthatók az Annali di Chi- 30 mica 53, 577—587 (1963) szerint. Különösen gazdaságosan és előnyösen állítható elő például 4-jklór-l ,2-benzizotiazol 2,6-diklórbenzálkloridnak ammóniával és elemi kénnel való reagáltetásával. A szubsztituált 1,2-benzizotiazoloik klór-1,2--benzizotiazoloknak klórral, brómmal, alkálialkoholátokkal, ammóniával való reagáltatásával állíthatók elő. A nitrocsopprt például klór-1,2--benzizotiazololk nitrálásával vihető be. 4-Klór-l ,2-benzizotiazol előállítáisa Zománcozott auitoklávban' 3 óra hosszat 130— 150 c, C-on melegítjük 115 sr. 2,6-dáklórbenzálklorid, 16 sr. kén, 60 sr. ammónia és 125 sr. benzol keverékét. A nyomás megszűntetése után a'reakciókeveréket leszűrjük, és a csapadékot 200 sr. forró benzinnel mossuk. A csapadék ammóniumkloridból áll. Az egyesített szűredéket és mosófolyadékot megszabadítjuk a benzoltól, és csökkentett nyomáson frakcionáltan desztilláljuk. Két torr nyomáson 95 és 100 °C között 61 sr. 4-klór-l,2-benzizotiazolt kapunk. Olvadáspontja 42—44 °C. A hozam diklór-benzálkloridra számítva az elméletinek 72%-a. 3,4-Diklór-l,2-benzizotiazol előállítása 170 sr. 4-klór-l,24>enzizotiazolt feloldunk 300 sr. jégecetiben, és az oldatba 50 °C-on 30 perc 160841
