160808. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált fahéjsavpiperidinek és morfolidok előállítására

MAGTÁR JÍÉPKÖZTARSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. XI. 29. (TO—775) Ausztriai elsőbbségei: 1967. XII. 01. (A 10 911/ /67); 1968. XI. 05. (A 10 755/68 és A 10 757/ /68) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973. XI. 30. 160808 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 87/30; 87/34; 29/14; 29/20 ;M'»•"•-* •'/*#;;teííiríáf ""* •"'•.-/*/í)«>*^«;

-*'

i

'' '%: Feltalálók: Dr. Kleemann Manfréd vegyész, Dr. Grell Wolfgang vegyész, Dr. Dahms Gerhard vegyész, Dr. Machleidt Hans vegyész, Dr. Eckenfels Albrecht állatorvos, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH. cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált fahéjsavpiperididek és morfolidok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű úgy fahéjsavamid-származékok előállítására. Ebben a képletben Rí 3- vagy 4-helyzetű bróm- vagy jódatomot és R2 piperidino- vagy morfoMnocsoportot jelent. Az új vegyületeik a találmány értelmében a következő eljárások szerint állíthatók elő: a) Egy II általános képletű fahéj savszármazékot — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű, X pedig hidroxilcsoportot, adott esetben kevés szénatomos alkilesoporttal egyszer vagy többször szubsztituált aminocsoportot vagy egy reakcióképes maradékot, például balogénatomot, alkoxdcsoportot vagy aciloxicsoportot jelent — egy III általános képletű aminnal reagáltatunk — ebben a képletben R2 a fenti jelentésű —. A reakciót előnyösen oldószerben, például vízben, éterben, kloroformban vagy benzolban, és adott esetben egy tercier amin, a felhasznált III általános képletű amin feleslege vagy egy szervetlen bázis, például alkálihidroxid vagy alkálikarbonát, jelenlétében, előnyösen 0 és 160 °C között, hajtjuk végre. A tercier amin és/ /vagy a III általános képletű amin egyszersmind oldószerként is szolgálhat. A reakció azonban oldószer nélkül is végrehajtható. Ha X hidroxilcsoportot vagy adott esetben kevés széniatomos alkilesoporttal egyszer vagy kétszer szubsztituált aminocsoportot jelént, akkor a reakciót előnyösen 200 és 250 °C között, adott esetben nyomásálló edényben, hajtjuk végre. 5 A reakció úgy is végrehajtható, hogy egy II általános képletű vegyületnek adott esetben in situ, például kaíbonildiimidazollal, tiokarbonildiimidazollal vagy karbodiimiddel előállított 10 reakcióképes származékát egy III általános képletű aminnal vagy egy II általános képletű vegyületet egy III általános képletű aminnak adott esetben in situ, például foszfortrikloriddal, előállított reakcióképes származékával [Lie-15 bigs Ann. Chem. 580, 68 (1953)] reagáltatunk. b) (1) Egy IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rí a fenti jelentésű — egy V általános képletű vegyülettel — ebben 20 a képletben R2 a fenti jelentésű, és A egy (Rs)0-2 P—CH^-képletű csoportot (ebben a kép-l O létben R3

kevés szénatomos alkilcsoportot je-25 lent) vagy egy (R4

)

3

P=CH-képIetű csoportot (ebben .a képletben R4 fenil- vagy alkilcsoportot jelent) képvisel — kettőskötés létesítésével kondenzálunk, vagy (2) egy VI általános képletű vegyületet — 30 ebben a képletben R2 a fenti jelentésű — egy 160808