160803. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1,1-diaril-1-adamantil-etilén-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VIII. 25. (SCHE—291) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1969. VIII. 25. (852 906) Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 1973. XI. 30. 160803 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 39/18; C 07 c 13/54 V*i£ ÍÍ»W Feltaláló: Steinman Martin vegyész, Bloomfield, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: SCHERICO LTD. cég, Luzern, Svájc Eljárás szubsztituálí l,l-diaril-2-adamantil-etilén-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás olyan 1,1-diaril-etilén-vegyületek előállítására, amelyekben adamantilcsoport van az etiléncsopoi t 2-helyzetében és mindkét árucsoport szubsztituálva van p-helyzetben. A p-helyzetben levő szubsztituens elsősorban szabad, észterifikált vagy éterifikált hidroxilcsoport lehet. A találmány tárgyát korlátozó módon a találmány szerinti vegyületek az I általános képlettel ábrázolhatók — ebben a képletben Ad adamantilcsoportot jelent, a két A egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatomot vagy alkilcsoportot jelent, és a két R egymástól függetlenül szabad, észterifikált vagy éterifikált hidroxilcsoportot jelent —. Ha az I általános képletben R észterifikált hidroxilcsoportot képvisel, akkor az észterképző sav fiziológiailag elviselhető sav lehet, például ecetsav, propionsav, vajsav vagy izovajsav. mint egybázisú karbonsav és borkősav, maleinsav, borostyánkősav, citromsav, szénsav, kénsav vagy foszforsav, mint több-ibázisú szerves vagy szervetlen sav. Mindazokban az esetekben, amikor az észterezett hidroxilcsoport több-bázisú savval van észterezve, a fennmaradó szabad savcsoportok sókká alakíthatók, például alkálifémek, földalkálifémek, ammónia vagy aminők sóivá. Ha az észterezett hidroxilcsoport aciloxicsoport, akkor előnyösen 1—6 szénatomos alka-10 15 20 25 noiloxicsoport lehet. Ilyen kevés szénatomos alkanoiloxicsoportok például a formiloxi-, acetoxi-, propioniloxi-, izobutiriloxi-, valeriloxi- és kaproiloxicsoport. Előnyösen az R szubsztituensek közül egy vagy mindkettő acetoxicsoport. Ha R éterifikált hidroxilcsoport, akkor előnyösen olyan alkoxicsoport, amelynek az alkilcsopórtja egyenes vagy elágazó szénláncú. Jellegzetes alkilcsoportok a metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, terc.-butil-, n-amil-, izoamil- vagy n-hexilcsoport. Előnyösen az R szubsztituensek közül az egyik vagy mindkettő métoxicsoport. Az éterifikált hidroxilcsoport szubsztituált alkoxicsoport is lehet, ilyenek például az acetálcsoportok, mint az ot-etoxietoxi- és a tetrahidropiraniloxicsoport. Előnyösen mindkét R szubsztituens hidroxicsoport lehet. Az I általános képletben mindkét A hidrogénatomot jelenthet. Ha A alkilcsoportot jelent, akkor az. előnyösen kevés szénatomos alkilcsoport. Az I általános képlet felöleli az egymástól csak abban különböző izomereket, hogy az adamantilcsoport az etilénszénatomhoz egy 1- vagy 2-helyzetű szénatomjával kapcsolódik. Az adamantilcsoport tehát 2-adamantilcsopórt vagy előnyösen 1-adamantilcsoport lehet. 160803