160781. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1-(2-hidrox,xi-3-aminopropoxi)-9-fluorenonok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VI. 02. (SA—2Ö9S) Svájci elsőbbsége: 1969. VI. 03. (8402/69) Közzététel napja: 1972. I. 12. Megjelent: 1973. X. 31. 160781 Nemzetközi osztályozás; C 07 c m/M; C 07 c 49/74 '.. r;s Feltalálók: Dr. Troxler Franz vegyész, Bottmingen, Seemann Fritz vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: SANDOZÄvG. Basel, Svájc Eljárás szubsztituált l-(2-hidioxi-3- amifiopropoxi)-9-{kiorenauok előállításaira x A találmány tárgya eljárás az I általános: kép. létű új szubsztituált l-(2-hidrei3di-3-aHüaöprap^ oxi)-9-f luoretnonok előállítására. Ebben aí képiétben B metil-, eíüi-y izopKjpä-; szefc-btttti?-, töWK-butil-, terc-pentü-, 3-pentil-, ciWopropil- vágy 5 ciWöbutíl-eBaspeaítot jelest. A találmány szerint az I általános képletű vegyületeket úgy állítjufc elő, hogy l-(2,3-epoxipropoxi)-9-fluorenont — a továbbiakba* rövl- io den „epoxivegyület" — vagy l-(3-halogén-2-hidro3ápropoxi)-9-fluorenonokat — ebben a halogén klór- vagy brómatora-— a továbbiakban röviden ,,halogé«alkoholok>' — vag§? az eposávm^gyület és halogénalkoholok keverékét H^íE ál- 15 talános képletű vegyületekkel — ebben a képletben R a fenti jelentésű — reagáltatjuk. A szabad bázisokból ismert módon savaddiciós sókat állíthatunk elő vagy megfordítva. 20 A reakciót célszerűen a reakciókörülmények között iners szerves oldószerben, például ciklikus éterben, mint a dioxán stb., 2—4 óra alatt hajtjuk végre. A reakcióhőmérséklet kb. 20 és 120 C? között lehet; célszerűen a reskciókew- 25 1Ä forráspontján visszafolyatással vagy esetleg nyomásálló edényben dolgozunk. Az így előállított I általános képletű vegyületeket ismert módon feldolgozzuk és tisztítjuk. A feldolgozás során célszerűen vizes sawal, pél- 30 dául 1%-os borkősawal vagy 1 n sósavval és egy azzal nem elegyedő, az uralkodó körülmények között iners szerves oldószerrel, például etilacetáttal kirázzuk. A vizes fázisokat egyesítjük, meglúgosítjuk, és egy vízzel nem elegyedő, az adott reakciókörülmények között iners szerves oldószerrel, például klórozott alifás szénhidrogénnel, mint a métilénklorid, kirázzuk. Az egyesített szerves fázisokat megszárítjuk, csökkentett nyomáson bepároljuk, és az így kapott nyers I általános képletű vegyületeket ismert módon, például átkristályosítással, tisztítjuk. Az epoxivegyület is új. Előállítására például l-hidroxi-9-fluorenonhoz egy bázis jelenlétében feleslegben epiklórhidKnt vagy epibrómhidrint adunk, és hosszabb ideig, például 2—24 órán át, előnyösen keverés közben, melegítjük. Bázisként például szekundér aminokat, előnyösen piperidint, de morfolint, pirfölidint vagy aümetilamint is, használunk. Már csekély mennyiségű bázis — előnyösen piperídih — elégséges jó kitermelés eléréséhez. Szekunder aminők helyett azonban például tercier aminokat, például trietilamint, piridint, vagy egyéb szerves bázisokat is használhatunk. Feldolgozásra a felesleges epiklórhidrin, illetve epibrőmhidrin ledesztillálása — adott esetben vákuumban — után a maradékot például az adott reakciókörülmények között iners szerves oldószerben., például aromás 160781