160734. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a szívműködésre ható szteroid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 160734 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAÍ, Bejelentés napja: 1969. VI. 07. (LA—712) Ausztriai elsőbbsége: 1968. VI. 10. (A 5546/68) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973, X. 31. Nemzetközi osztályozás -C 07 c 173/04 Feltaláló: Dr. Beran Wilhelmine vegyész, Linz an der Donau, Ausztria Tulajdonos: Laevosan-Gesellschaft Chem. Pharm. Industrie Franck & Dr. Freudi, Linz an der Donau, Ausztria Eljárás a szívműködésre ható szteroid-származékok előállítására í A találmány tárgya eljárás új, a gyógyászatban felhasználható szteroid-származékok előállítására. Már régóta ismeretes, hogy egyes, a természetben glükozidjaik formájában előforduló szteroid-vegyületek a szívműködést befolyásolják. Ezeket a vegyületeket szívglükozidoknak mevezik. A szívglükozidok; olyan szteroidvázas vegyületek, amelyek a 3-as helyzetben egy vagy több cukormolekulához kapcsolódnak. A gyógyászatban általábain magukat a glükozidokat használják fel, egyes esetekben azonban ezeket a glükozidakat a cukorrésizre és a tiszta szteroid-vegyületre (azaz az aglükonra) bontják. Általábain az aglükonok is biológiai hatással rendelkeznek. A természetes glükozidok aglükonjait továbbá egy vagy több más cukor-molekulához is kapcsolhatják, ós így a természetben elő nem forduló glükozidokat kapnak. A találmány tárgya eljárás a szteroid-vázban újtípusú szubsztituenseket hordozó szívglükozidok, ill. aglükonjaik előállítására. Ismeretes néhány olyan természetes glükozid. amely a szteroid-váz 14—15 helyzetében epoxid-csoportat tartalmaz. E glükozidok aglükonja .az (I) általános képletnek felel meg — ahol R', R" és R'" jelenítése1 az egyes glükozidókban a Jkövetkező: Az aglükon »eve R' R" R'" Rezibutogemin H CH3 H 5 Marmobufagenin OH CH3 H Bufotalinin OH CHO H Dezacetilcinobufagin H CH3 OH Cinobufagim H CH3 OAc Cinobufotalin OH CH3 OAe 10 Dezacetücinobufotalin OH CH3 OH A fenti vegyületeket, ill. .azok glükozidjait a szívgyógyászatbain eddig nem alkalmazták. Meglepő módon azt találtuk, hogy új szív-15 glükozidokat, ill. új szívglükozid-^aglükonokat állíthatunk elő oly módon, hogy valamely (II) általános képlatű vegyületet — ahol R1 jelentése hidrogénatom vagy cukormotekula 20 maradéka, pl. valamely monoszaccharid, így glükóz vagy rammóz, valamely diszaccharid, így Mükoramnóz, vagy valamely triszaccharid, ill. cukorszármazék, pl. valamely szerves savval képezett észter, éter vagy kar-25 banil-vegyületekikel képezett kondenzációs termék maradéka, R2 jelenítése hidrogénatom, vagy adott esetben szerves savval, előnyösen ecetsavval észteresített, vagy adott esetben alkohollal éteresí-3C tett hidroxU-csoport, 160734
