160707. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminoetilpiridinek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADUL LEÍRÁS 1 160707 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1967. V. 12. (HO—1228) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1966, V. 12. (549.455) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 31/20; 31/24 Közzététel napja: 1972. I. 12. Megjelent: 1973. X. 31. ••>'-'*/// ÍJ..*Í.» Feltalálók: Berger Leo vegyész, Montclair, N. J., Corraz Alfred John vegyész, Wayne, N. J., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et CO. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás aminoetilpiridinek előállítására Piridiletilindol-származékok az irodalomban az A. N. Kost: Zsurnal Obscsej Himii 32, (8), .2030—2038 (1962) irodalmi helyről ismeretesek. A fenil-gyűrűn helyettesítetlen ismert piridiietilindol-vegyületek előállítása a fenti irodalmi hely 2031. oldalának utolsó bekezdése szerint a s megfelelő l-alkil-piperidon-4 felhasználásával Fischer-reakcióval történik. Találmányunk tárgya eljárás új (I) általános képletű aminoetilpiridinek előállítására (mely io képletben Rí jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; R3, R4 és R5 jelentése egymástól függetlenül 15 hidrogénatom, klóratom vagy metil-csoport, mimellett R3, R4 és R5 közül legalább az egyik nem hidrogénatomot képvisel). A találmányunk tárgyát képező eljárást az 20 jellemzi, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Rí, R3, R4 és R5 jelentése a fent megadott) redukálunk. A redukciót a nitrózó-csoport amino-csoport- 25 tá történő redukálásánál használatos módszerek valamelyikével hajthatjuk végre; előnyösen valamely enyhe redukálószert, pl. cinket, alkalmazhatunk. A redukciót célszerűen valamely vizes sav jelenlétében, előnyösen szobahőmér- 3 Q sékletnél alacsonyabb hőfokon (előnyösen 0—20 °C-on) hajthatjuk végre. A (II) képletű N-nitrózó-aminok azon képviselői, melyekben R3, R4 és R5 közül legalább az egyik nem hidrogénatomot jelent, szintén új vegyületek, melyeket célszerűen a megfelelő (III) általános képletű N-arilaminoetilpiridin~ -származékok (mely képletben Rí, R3, R4 és R5 jelentése az (I) képletnél megadott) nitrozálásával állíthatunk elő. A nitrozálást célszerűen salétromossavval végezzük el, melyet előnyösen a reakcióelegyben nátriumnitritből és sósavból in situ állíthatunk elő. A reakciót célszerűen inert szerves oldószer (pl. kis szénatomszámú alkoholok) jelenlétében és előnyösen alacsonyabb hőmérsékleten (pl. 0—25 °C-on) végezhetjük el. A (III) általlános képletű közbenső termékek azon képviselői, melyekben R3, R4 és R5 közül legalább az egyik nem hidrogénatomot jelent, szintén új vegyületek. Ezen új származékok célszerűen valamely (IV) általános képletű anilin-származék [mely képletben R3, R4 és R5 jelentése az (I) képletnél megadott] és valamely (V) általános képletű viníl-piridin-származék [mely képletben Rí jelentése az (I) képletnél megadott] kondenzációja útján állíthatók elő. A kondenzációt vízmentes körülmények között hajtjuk végre és kondenzálószerként nátriumot alkalmazunk. A kondenzációs reakciót oldószer alkalmazása nélkül vagy kívánt esetben vala-160707
