160694. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamid származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. HL 13. (GE—771) Svájci elsőbbsége: 1968, III. 14. (3882/68) Közzététel napja: 1972. I. 12. Megjelent: 1973, XI. 30. 160694 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/34; C 07 e 143/78 "•VV.V 4 Feltalálj: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás benzolszulfonamid-származékok előállítására í A találmány a benzolszulfonamid új származékainak, valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására vonatkozik. Eddig nem voltak ismeretesek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben Rí 1—4 szénatomos alkilcsoportot, 3—4 szénatomos alkenilesoportot vagy 5—7 szénatomos eikloalkilcsoportot, Rj hidrogénatomot, metil- vagy etílcsoportot, X hidrogénatomot, fluor- vagy klóratomot, metil-, metoxi- vagy metiltiocsoportot vagy pedig acetilcsoportot képvisel — valamint ezek szervetlen vagy szerves savakkal képezett addíciós sói. Azt találtuk' hogy ezek a vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek. A 426 852 sz. svájci szabadalmi leírásból ismeretesek az 1-helyzetben helyettesített 2-hidroxiimidazolok, amelyek a 4- és 5-helyzetben metücsoporttal ill. egy metil- vagy egy fenilcsoporttal lehetnek helyettesítve. Ezek a vegyületek analgetikus, izomrelaxáns, a központi idegrendszert tompító, lázcsökkentő és gyulladásgátló hatásokat mutatnak. Ismeretesek továbbá a 427 836 és 427 828 sz. svájci szabadalmi leírásokból oly 2-imino-imidazolidinek, amelyek az 1-helyzetben fenil- vagy fenilalkil-osoporttal, a 3-10 15 20 25 30 helyzetben aminpalkil-esoporttal és esetleg az 5-hexyzetoen akii- vagy árucsoporttal vannak helyettesítve; ezek a vegyületek analgetikus és antiemetikus hatásúak, továbbá pszichofarmakonként kerülhetnek gyógyászati alkalmazásra. Az említett vegyületek e tulajdonságainak ismeretében igen meglepő volt az a felismerés, hogy a velük igen közeli kémiai rokonságban álló (I) általános képletű l-fenilszulfonil-2-imino-i!midazolidinek kitűnő hipoglükémiás hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületekben Rí helyéii rövidszénláncú alkilesoportonként pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, szek.butil-, terc.butil- vagy izobutil-csoport, alkenilcsoportként pl. allil-, 1-metilallil-, 2-metilallil- vagy 2-butemlcsoport, cifcloalkilcsoportként pedig ciklobutilmetil-, ciklopentil-, eiklopentilmetil-, ciklohexil-, ciklohexilmetil- vagy cikloheptilcsoport állhat. Különösen jó hipoglükémiás hatást mutatnak orális vagy parenterális beadás esetén az l-(p-klór-fenü-szulfonil)-2-iimino-3-butil-imidazolidin, l-(p-metoxi-fe(nil-szulfO'nil)-2-iminQ-3-butü-imidazolidin, l-<p-acetil-feml-szulfonil)-2-imino-3-butil-imidazolidin. l-(p-metiltio-fenil-szulfonil)-2-immo-3-ciklohexil-imidazolidin. 160694