160660. lajstromszámú szabadalom • Eljárás béta,béta-difenil-propionitril előállítására

MAGTAR MSPKOZTARSASAG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 160660 y^lJljlSIIiw Bejelentés napja: 1970. VII. 28. (Cl—1015) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973. IX. 28. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 121/28 1 Bejelentés napja: 1970. VII. 28. (Cl—1015) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973. IX. 28. 1 ORSZÁGOS 'ALALMANY HIVATAL I Bejelentés napja: 1970. VII. 28. (Cl—1015) Közzététel napja: 1971. XII. 27. Megjelent: 1973. IX. 28. Feltalálók: Vincze László vegyészmérnök, 45%, Kőszegi Sándor vegyészmérnök, 25%, Simó Sándorné vegyészmérnök, 10%, Turcsán István vegyészmérnök, 10%, Dr. Somfai Éva vegyészmérnök, 10%, Budapest Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás /?/-difenil-propionitril előállítására A /?,/?-difenil-<propionitril jelentős gyógyszereknek — például az N-(3'-fenil-propil-(2')]-lyl-difenilpropil-(3)-amlnlaktátnak (Corontin), valamint a 3H(ß,/?-difenil-etil)-5-piperidinoetil-1,2,4-oxadiazolnak (Libexin) — fontos inter- 5 medierje. Előállítására az irodalomban több módszert írtak le. Köhler és Reimar /?,/?-difenilborostyánkősavmononitril dekarboxilezésével állítottak elő ß;ß- u -difenil-propionitrilt [J. Am. Chem. Soc. 33, 340. (1925)]. /?,/?-difenilpropionitrilt eredményez fahéjsavnitril és benzol Friedel—Crafts reakciója. 15 {Stadvinger, Chem. Ber. 88, 1899 (1925).] A reakció kiindulási anyagát, a fahéjsavnitrilt a 2 770 642 sz. USA szabadalmi leírás szerint j8-hidroxi-(jS-fenilHpropionitril dehidratálásával állítják elő. A dehidratálást alkoholos oldat- 20 ban, katalitikus mennyiségű nátriumhidroxiddal, forralással végzik. Ilyen körülmények között a fahéjsavnitril igen könnyen fahéjsawá hidrolizál, mely a kitermelést nagy mértékben csökkenti. 25 A 151 362 sz. magyar szabadalmi leírás szerint igen drága kiindulási anyagokból — fahéjaldehidből és hidroxilaminszulfátból — kapnak fahéjsavnitrilt. 30 Azt találtuk, hogy a /?,y?-difenil-propionitril jó termeléssel közvetlenül előállítható yS-hidroxi-i/í-fenil-propionitrilből benzolos oldatban alumíniumklorid jelenlétében. A /?-hidroxi-/Menil-prapionitril a már említett 2 770 642 sz. USA szabadalmi leírás szerint sztirolklórhidrinből nátriumcianiddal állítható elő. Eljárásunk előnye, hogy iparilag könnyen kivitelezhető, gazdaságos módon állít elő /?,/?-difenil-propionitrilt. Példa: /S,y?-difenil-propionitril előállítása 500 ml-es, keverővel, visszafolyatóhűtővel, adagolótölcsérrel, levegőzővezetékkel ellátott gömblombikba 200 ml benzolt és 60 g vízmentes alumíniumkloridot mérünk, 29,4 g ß-hidroxi-yS-fenil-propionitril 100 ml benzolban készült oldatát adjuk hozzá, miközben a reakcióelegy hőmérséklete 25 °C-ról 55—-60 °C-ra emelkedik. Két órás enyhe forralás után a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd keverés közben 50 ml vt. sósav és 250 g jég elegyére öntjük. A keletkező két fázist 160660