160653. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfanilamid származékok előállítására
MAGTAB 3f*PKOZTARSA6AG OBSZAOOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1969. Hl. 13. (GE—768) Svájci elsőbbsége: 196». III. 14.-(3881/66 és 3983/88) Közzététel napja: 1972. I. 12. Megjelent: 1973. IX. 28. 160653 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 49/34; C 07 c 143/78 «IttSWL'ií'líT.-Öíí.v 'Uiír^* Feltaláló: Dr. Dietrich Henri vegyész, Arlesheim, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás szulfanilamid-származékok előállítására A találmány a szulfanilamid új származékainak, valamint az említett új vegyületeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására vonatkozik. 5 Eddig nem voltak ismeretesek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben Hí 1—5 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoportot, 10 vagy pedig ciklohexil- vagy ciklohexenilcsoportot, R2 metil- vagy etilcsoportot képvisel — valamint e vegyületek savakkal képezett addi- 18 ciós sói. Az (I) általános képletű vegyületekben Rí helyén rövidszénláncú alkilcsoportként pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, butái-, szek.butil-, terc.butil-, izobutil-, pentil-, izopentil-, 2,2-di- 20 metil-propil-, 1-metil-butil-, 1-etil-propil- vagy 1,2-dimetil-propil-csoport, alkenilcsoportként pedig pl. alldl-, 1-, 2- vagy 3-buten-l-il-, 2-nmetil-propenil-, metallil- vagy 3- vagy 4-penten-l-il-csopoxtf állhat. 25 Azt találtuk, hogy ezek a vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek; különösen kiemelkedő e szempontból az 1-szulfanilil-2-imino-3-butil-5-e!til-, l^szulfaniIil-2--imino-3-terc.butil-4-metil- és l-szulfianilil-2- 30 -imino-3-terc.butil-5Hmetil-imidazolidin. Ezek az új vegyületek orális vagy parenterális beadás esetén hipoglükémiás hatásúak és e tulajdonságuk alapján alkalmasak a cukorbaj gyógykezelésére. Az új vegyületek e hatása melegvérű állatokon, pl. nyulakon és patkányokon végzett standard-kísérletekkel irhutatíható ki. A 426 852 sz. svájci szabadalmi leírásból ismeretesek az 1-jhelyzefcben helyettesített 2-hidroxi-imidazolok, amelyek a 4- és 5-4ielyzetben metilcsoporttal ill. egy metil- vagy egy fenilcsopofttal lehetnék helyettesítve. Ezek a vegyületek analgetikus,: izomrelaxáns, a központi idegrendszert tompító, lázcsökkentő és gyulladásgátló hatásokat mutatnak. Ismeretesek továbbá a 427 826 és 427 828 sz. svájci szabadalmi leírásokból oly 2-imino-imidäzolidinek, amelyek az 1-helyzetbm fenil- vagy fenil-alkil-csoporttal, a 3-jhelyzetben amino-*alkil-<soporttal és, esetleg az 5-helyzetben alkil- vagy árucsoporttal vannak helyettesítve; ezek analgetikus, antiemetikus és a központi idegrendszerre irányuló hatásúak. A kémiailag rokon fenti vegyületek e hatásainak isiméretében igen meglepő volt az a felismerés, hogy a 3-helyzetben az Rí fenti meghatározásának megfelelően helyettesített, a 4- vagy 54ielyzetben pedig egy metil- vagy etilcsoportot hordozó (I) általános képletű l-szulfanüil^2-imino-imidazolidine'k kitűnő hipoglükémiás hatással rendelkeznek. 160653
