160646. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-vinilkinolon-származékok előállítására

MAGTAB JffÉFKöSTÁBSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1971. IH. 11. (BO—1280) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1970. III. 13. <P 20 11 885.8) Közzététel napja: 1972. I. 12. Megjelent: 1973. X. 31. 160646 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 33/14; 33/30; 33/46; 33/48 Feltalálók: Dr. Berger Herbert vegyész, Mannheim-Käfertal, Dr. Rhomberg Alfred vegyész, Mannheim-Neuostheim, Dr. Stach Kurt vegyész, Mannheim-Waldhof, Dr. Vömel Wolfgang orvos, Mannheim, Dr. Sauer Winfriede állatorvos, Mannheim-Wallstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Boehritiger Mannheim GmbH, Mannheim-Waldhof, Német Szövetségi Köztársaság Eijárás N-vinilkinoíon-származékok előállítására A találmány (I) általános képletű új N-vinilkinolon-származékok — e képletben az Rí és R2 gyökök egyike hidrogénatomot, másika pedig R3 gyökkel együtt 1,3-propi léngyököt jelent, R4 hidrogénatomot vagy valamely rövidszénláneú alkilcsoportot és Y hidroxil-csoportot képvisel — valamint e származékok gyógyszerészetileg elfogadható sói előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A találmány kiterjed az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyógyszerészeti készítmények és mikrábaellenes hatású gyógyászati anyagok előállítására és alkalmazására is. Ismertek már az irodalomból antibakteriális hatású 4-kinolon-3-karboxilát-származékok (1. például: J. Org. Chem. 31, 12, 4253, 1966; Chem. Abstr. 68, 21853z; 62, 14640 e; 69, 2845 c), bár ezek mind a napi napig kereskedelmi forgalomba nem kerültek. A találmány szerinti vegyületek több szempontból is különböznek a fenti közleményekben ismertetett vegyületektől, így eltérnek azoktól a kondenzálatlan ciklopentán-gyűrű és az N-vínil-szubsztituens tekintetében, ezenkívül különösen erős antibakteriális hatást mutatnak, meglepő módon főleg a húgyvezetékben. Az új vegyületek mind in vitro, mind in vivo kísérletekben meglepően nagy baktérium- 5 ellenes hatásukkal tűnnek ki és már kis koncentrációkban gátolják sok gram-negatív és gram-pozitív mikroorganizmus, mint például: Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Proteus vulgaris, Streptococcus pyogenes és Pseudomo-10 nas aeruginosa növekedését, amelyek fertőző betegségek kórokozóiként ismertek. Mivel az (I) általános képletű vegyületek meglepően jó baktériumellenes hatást fejtenek ki a vizeletben is, különösen alkalmasak a húgyutak fer-15 tőzeseinek kezelésére. Az (I) általános képletű N-vinilkinolon-származékokat a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy a) (II) általános képletű aUilkmolon-szárma-20 zékokat — e képletben Rí, R2, R3 és Y az előzőekben megadott jelentéssel rendelkeznek és 25 R5 hidrogénatomot képvisel erős bázisokkal, adott esetben megnövelt hőmérsékleten átrendezünk, vagy b) (III) általános képletű kinolon-származéko-30 kat — e képletben az 160646