160639. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-guanil 1-ureido-fenilacetamido- illetve -tienilacetamido-penicilánsavak előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1069. XII. Q2. (BI—356) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL I Amerikai Egyesült Államok-bei j elsőbbsége; 1 1968. XII. 02. (780 557) Közzététel napja: 1071. XI. 25. Megjelent: 1973. IX. 28. 160639 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/22 Feltaláló: McGregor Donald Neil vegyész, Fayetteville, N. Y., Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Bristol—Myers Company, New York, Amerikai Egyesült Államok Eljárás 3-guanil-l-ureido-fenilacetamido- illetve tienilacetamidq-peniciUánsavaik előállítására A találmány tárgya eljárás új, baktériumellenes szerekként, állati, valamint emberi táplálékokban tápanyagadalékdkként, baromfiaknál és emlős állatoknál, valamint embernél Gram-pozitív és Gram-negatív baktériumok, elsősorban a Pseudomonas nemzetség tagjai által okozott fertőző megbetegedések kezelésére szolgáló szerként értékes szintetikus vegyületé!? előállítására. Pontosabban, a találmány tárgya eljárás új 6-[<xi(3-guanil-l-ureido)-cEenilaoetamido]~penicillánsavak és 6-i[!a^(3^guanil-l-ureido)-tienilaoetamido]-penicillánsavak előállítására. A találmány szakterületén a technika jelenlegi állását ismertetik például az a-amino-tenilpenicillineket leíró 2 985 648, 3 140 282, 3 373 156, 3 308 023 és 3 342 677 sz. USA szabadalmi leírások; olyan penicillineket, amelyek az a-aminocsaporton tartalmaznak szubsztituenseket, a 891 777, 894 457, 1 048 907, 1 051 675, 1 053 818, 1 064 893, 1 066 107, 1 080 247, 1 125 339 és 1130 445 sz. brit szabadalmi leírások ismertetnek. Nnszubsztituált ö-ureidopenicillánsavakat írnak le pl. a 3 118 877, 3120 512 és 3180 863 sz. USA szabadalmi leírások; magát a 6-ureidopenicillánsavat az 1 141 640 és 1 120 072 sz. NSZK szabadalmi leírások ismertetik. Néhány szufesztituált tt-ureidometilpenicillint ismertet a 3 352 851 sz. USA és az 1 040166 sz. brit sza-10 IS 20 25 30 badalmi leírás; ezek egyikén sincs az ureidocsoport S-Jhelyzetépen szubsztituens. Az 1 061 335 sz. brit szabadalmi leírás 6j

(D-aHbidrazinokaribonilaminoHa^fenilacetamido)Hpenicillánsavat, ö^D-toi-benzoiloxika^bonÜHhidrazinokarboinil-fenilaoetamido)-penieillánsavat, és általában, a benzoiloxikarbonil-csoport helyett más ún. aeilcsoportofcat tartalmazó vegyületeket ír le. Ugyancsak leírnak gyűrűn szubsztituált a-aminobenzilpenicillineket Bkstpom és munkatársai, Acta Chem. Scand. 19 (2) 281—299 (1965), továbbá a 3 316 247 és 3 385 847 sz. USA szabadalmi leírások, és ugyanezek előállíthatók általános eljárásokkal a 2-fenilglicinekből, amint azt A. H. Neims és munkatársai [Biochemistry (Wash.) 5 (1) 203—213 (1966. jan.)] és P. Friis és munkatársai [Acta Chem. Scnad. 17 (9) 2391—2396 (1963)] ismertetik. Különböző a-guanidino-arilmetilpenidllineket ismertet a 3 406 185 sz. USA szabadalmi leírás. Különböző antibakteriális szerek, pl. az ampicillin (2 985 648 sz. USA szabadalmi leírás) a múltban igen hatásosnak bizonyultak a Grampozitív és Gram-negatív baktériumok által okozott fertőzések gyógyításában, azonban hátrányuk volt, hogy nem tudták hatásosan gátolni a Pseudomonas fertőzéseket. A karbenicillln („PYOPEN") (3142 673 és 3 282 926 sz. USA szaíbadalmi leírások) Pseudomonas ellen csak 160639