160633. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,4-dioxo-1,3-benzoxazino-tiono-foszfonsavészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akarcid szerek

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG OKSZAGOS Í'A i.ALMA NY I IÍÍVA1AL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. X. 06. (BA—,2479) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. X. 07. (P 19 50 492.8) Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 1973. IX. 28. 160633 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 105/04; C 07 f 9/40; A 01 n 9/36 V^tßV' ' .-. v í'í/í.'íí'S-v Feltalálók: Dr. Lorenz Walter vegyész, Wuppertal-Cronenberg, Dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft cég, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás 2,4-dioxo-l,3-benzoxazino-titmo-íoszfonsa vészterek előállítására, valamint az azokat tartalmazó inszekticid és akaricid szerek A találmány új 2,4-dioxo-l,3-benzoxazino-tionofoszfonsavészterekre vonatkozik, amelyek inszekticid és akaricid tulajdonságokat mutatnak, valamint azok előállítási eljárására. A 6 704 838 sz. közzétett holland szabadalmi 5 bejelentésből ismert, hogy a 2,4-dioxo-l,3-benzoxazino-tionofoszforsavészterek, pl. az 0,0-dimetil-j

O-2,4-dioxo-J

benzoxazin-(3)-ill-tionofoszforsavészter, inszekticid és herbicid tulajdonságokat mutatnak. 10 Azt találtuk, hogy az I általános képletű új 2,4-dioxo-l ,3-benzoxazino-tionof oszf orsavészterek — ahol R és Rí azonos vagy különböző, egyenes vagy i? elágazott szónláncú 1—4 szénatomos alkilgyököket jelentenek — erős inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkeznek. 20 Azt találtuk továbbá, hogy az I általános képletű 2,4-dioxo-l,3-benzoxazino-tionofoszfonsavésztereket kapjuk, ha II képletű 3-hidroxi-2,4-dioxo-l,3-benzoxazint alakjában vagy savmegkötőszerek jelenlétében III általános kép- 25 létű alkil-O-alkil-tionofoszfonsavésztenhalogenidekkel reagáltatunk, amely képletben R és R; a fenti jelentésűek és Hal halogénatomot jelent. A találmány szerinti I általános képletű 2,4--dioxo-d,3-benzoxazino-tionofoszfonsavészterek 3c meglepő módon jelentősen jobb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, mint az analóg szerkezetű és azonos hetású ismert 2,4-dioxo-l,3--benzoxazino-tionofoszforsavészterek. A találmány szerinti hatóanyagok tehát a technikát gazdagítják. Ha kiindulási anyagokként pl. 3-hidroxi-2,4--dioxo-l,3-foenzoxazint és metán-O-metil-tionofoszfonsavészterkloridot alkalmazunk, a reakció lejátszódását a csatolt rajz szerinti A) reakcióegyenlet szemlélteti. Az eljárásban alkalmazott kiindulási anyagokat a II és III képletek egyértelműen meghatározzák. R és Rí előnyösen 1—2 szénatomos alkil-csoportot jelentenek és Hal előnyösen klóratomot képvisel. A kiindulási anyagként alkalmazott tionofoszfonsavészterhalogenidek példáiként megnevezzük az alábbiakat: metán-O-metil-, metán-O-etil-, etán-O-etil-, etán-O-metil-, metán-O-izopropil-, izopropán-O-izopropil-, izopropán-O-metil és izopropán-O-etil-tionofoszfonsavészterklorid. A kiindulási anyagként alkalmazott III általános képletű tionofoszfonsavészterhalogenideket és a 3-hidroxi-2,4-dioxo-benzoxazint az irodalomban már leírták és ismert eljárásokkal állíthatók elő. 160633