160605. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált szulfonilkarbamidok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ^r^. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VII. 01. (TO—816) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1969. VII. 01. (P 19 33 388.1); 1970. VI. 04. (P 20 27 436.6) Közzététel napja: 1971. X. 15. Megjelent: 1973. IX. 28. 160605 Nemzetközi osztályozás? C 07 c 143/84; C 07 d 35/10; C 07 d 41/08 I *»»»"%. O Feltalálók: Dr. Grell Wolfgang vegyész, Dr. Griss Gerhart vegyész, Dr. Kleemann Manfred vegyész, Dr. Kutter Eberhard vegyész, Biberach an der Eiss, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Dr. Karl Thomae GmbH, cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás szubsztituált szulfonilkarbamidok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szulfonilkarbamidok és fiziológiailag elviselhető alkálifém- és alkáliföldíémsóik előállítására. Ebben a képletben 5 Rí 1—4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportot, adott esetben egy 1—3 szénatomos alkoxi-, metil- vagy trifluormetilicsoporttal, egy vagy két halogénatommal vagy a 2-4ielyzetben metoxicso- 10 porttal és az 5-helyzetben klóratommal szubsztituált fenilcsoportot vagy difenil-, ct-naftil-, 1^2,3,4-tetrahidronaiftiHl)-, indanil-;(l)- vagy benzoilcsoportot, 15 R2 n-butilcsoportot, adott esetben 1 vagy 2 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 5— 8 gyűrűbeli szénatommal rendelkező cikloalkilcsoportot vagy adamantil-(l)-csoportot és 20 A szénatomok közötti kötést vagy adott esetben fenilcsoporttal szulbsztituált 1—5 szénatomos kétértékű alifás csoportot jelent, és n értéke 1 vagy 2. 25 Az új vegyületeknek kis adagban nagyon erős vércukorszint-csökkentő hatása van, amellett igen kevéssé toxikusák. Az új I általános képletű vegyületek a talál- 30 mány értelmében a következőképpen állíthatók elő: a) Egy IIa általános képletű szulfonamidot egy Illa általános képletű izocianáttal reagálr tatunk — ezekben a képletekben Rí, R2, A és n a fenti jelentésűek —. A reakciót iners oldó-r vagy hígítószerben, előnyösen szervetlen vagy tercier szerves bázis jelenlétében és előnyösen magasabb hőmérsékleten, célszerűen 50 és 150 °C között hajtjuk végre. A reakció elvben szobahőmérsékleten is végbemegy, de lényegesen hosszabb idő alatt. Szervetlen bázisként alkálihidroxidok, tercier szerves bázisként például piridin jöhet figyelembe. Először célszerűen alkoholos alkálihidroxiddal előállítjuk a IIa általános képletű szulfonamid alkálisoját, majd azt oldatának szárazra való bepárlása után a Illa általános képletű izocianáttal reagáltatjuk. Ib) Egy 1Kb általános képletű szulfonilkarbaminsavésztert egy Illb általános képletű aminnal reagáltatunk — ezekben a képletekben Rí, R2, A és n a fenti jelentésűek, és Alk kevésszénatomos alkilcsoportot jelent —. A reakciót szerves oldó- vagy hígítószerben szobahőmérsékleten vagy célszerűbben 50 és 120 °C között hajtjuk végre. Iners oldó- vagy hígítószerként mindkét eljárásban különösen dimetilformamid, dimetil-160605