160579. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált 1,3,4,9b-tetrahidro-5-metil 2H-indeno[1,2-c]piridinek előállítására

MAGTAB NtPKÖZTABSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. IX. 22. (SA—2131) Svájci elsőbbségei: 1969. IX. 23. (14 317/69, 14 318/69), 14 319/69); 1970. IV. 23. (6080/70) Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 1973. VIII. 31. 160579 Nemzetközi osztályossá«: C 07 d 39/00 ti^Sizai; :-i- J-*3 Feltalálók: Dr. Ebnöther Anton vegyész, Arlesheim, Dr. Bastian Jean-Michel vegyész, Therwil, Dr. Rissi Ervin vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A.G., Basel, Svájc Eljárás szubsztituált l,3,4,9b-tetrahidro-5-metil-2H-indeno[l,2-c]piridinek előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált l,3,4,9b~tetraMdro-5--metil-2H-indenö[íl ,2-c]piridinek előállítására. Ebben a képletben Rí kevés szénatomos alkil-, cikloalkil- vagy . adott esetben klór-, bróm- vagy fluoratommal vagy nietoxi-, metiltio- vagy kevés szénatomos alkilcsoporttal egyszer szubsztituált fenilcsoportot és A egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos alkiléncsoportot jelent. A találmány értelmében úgy jutunk az I képletű vegyületekhez, hogy a) egy II képletű vegyületet vagy sóját iners oldószerben és savlefcötőszer jelenlétében III képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebben a képletben Rí és A a fenti jelentésűek, és X egy reakcióképes észter savmaradékát jelenti —, vagy b) az I képlet keretébe tartozó la képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R2 és R3 hidrogénatomot vagy egy vagy két szénatomos alkilcsoportot jelent, és Rí a fenti jelentésű — a II képletű vegyiületet vagy sóit egy Illa képletű vegyülettel iners oldószerben reagáltatjuk — ebben a képletben Rj, R2 és R3 a fenti jelentésűek —, vagy 10 la 20 25 £0 c) az I képlet keretébe tartozó Ib képletű vegyületek előállítására — ebben a képletben R11 kevés szénatomos tercier alkilcsoportot vagy egy adott esetben klór-, bróm- vagy fluoratomimal vagy metoxi-, metiltio- vagy kevés szénatomos alkilcsoporttal egyszer szubsztituált árucsoportot és R2 hidrogénatomot vagy egy vagy két szénatomos alkilcsoportot jelent — a II képletű vegyületet vagy sóját formaldehiddel és egy IHb képletű vegyülettel semleges vagy gyengén savanyú közegben iners oldószerben a Manniahreakció körülményei között reagáltatjuk. A Illb képletben R2 és R11 a fenti jelentésűek. Az a) eljárás például úgy hajtható végre, hogy a II képletű vegyületet vagy sóját iners oldószerben, például egy aromás széninidrogénben, mint a toluol vagy a benzol, vagy egy klórozott szénihidrogénben, mint a kloroform vagy a szentetraklorid, vagy egy kevés szénatomos karbonsav di-4(kevés szénatomos)-4alkilaimidjában, mint a dimetilformamid, és egy savlekötőszer, mint az alkálifémkarbonátok, például nátriumvagy káliumkarbonát, vagy egy tercier bázis, mint a trietilamin, vagy a II képletű vegyület feleslege jelenlétében 40—100 °C-on, adott esetiben a reakciókeverék forráspontján egy III képletű vegyülettel reagáltatjuk — ebben a képletben X előnyösen klór- vagy brómatom vagy metil- vagy p-toluolszultfonsaivmaradék. 160579