160555. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bisz-tioureido-benzol-származékok előállítására
MAGTAR »ÉPKÖZTÁÍtSASAG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. X.. 24. (NI—135) Japáni elsőbbsége: 196». IV. 13. (24 52:8/1968) Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 1973. VII. 31.. 160555 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 155/04; C 07 c 157/08; A 01 n 9/02 Feltalálók: Tulaj donos: Noguchi Teruhisa mérnök, Kanagawa-ken, Kohmoto Keisuke mérnök, Nippon Soda Company Kanagawa-ken, Yasuda Yasushi mérnök, Kanagawa-ken, Hashimoto Sho Limited cég, mérnök, Kanagawa-ken, Kató Kinpei mérnök, Tokyo, Miyazaki Koshin Tokyo, Japán mérnök, Toyama-ken, Takihuchi Daigaku mérnök, Toyama-ken, Japán Eljárás bisz-tioureido-benzol-származékok előállítására A találmány kiváló fungieid hatással rendelkező új bisz-tioureido^benzol-száinaazékok előállítási eljárására, továbbá egy vagy több új vegyületet tartalmazó, a gombák elleni védelemre használható furugicid kompoziciókra vonatkozik. , A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg, ahol R és R1 1—12 szénatamszáfnú nem szubsztituált alkil-esoportat, halogénnel, metoxi- vagy fenil-csoporttal szubsztituált 1—2 szénatomszárciú alkil-csoportoít, 2—3 szénatomszámú alkenil-csoportot, 2—3 szénatomszámú alkinil-csoportot, nem, szubsztituált vagy halogénnel, nitro- vagy metil^csoporttal szubsztituált aril-csoportot, R2 és R 3 hidrogént vagy metil-csoportot, X halogént, nitro- vagy métilcsoportot, n a 0-tól 3-ig terjedő természetes számok valamelyikét, Y oxigént- vagy kénatomot, M fématomot jelent. A vegyületek kitűnő fungieid hatást mutatnak különböző növénybetegségekkel, így a rizs barnulásos betegségéivel, az uborka antrafenózissal, a cukorrépa cercospórás levélragyásodásával és a rizs levékhüvelyfoltosságával szemben. A találmány egyik előnye, hogy ezek a vegyületek: emlősökre igen csekély mértékben toxikusak. Ezeket a vegyületeket a találmány értelmében az {A) reakcióegyenlet szerint állítjuk elő. 10 Az (A) egyenletben bemutatott reakció vizes közegben szohanőmérsékleten simán végbemegy. A reakció véghezvitele titán a kivált csapadékot egy ismert eljárással, így szűréssel választjuk el az oldattól, és vízzel vagy forró acetonnal mosva kapjuk meg a terméket. A reakciót előnyösen a Cu, Ca vagy Ba szulfátjának vagy kloridjának alkalmazásával hajtjuk végre. A találmányt az alábbi példák teszik szemléletessé. 1. példa: 15 1,2-bisz^(3-etittiokarbo!nil-2-tioureido)-Jbenzol rezsó (3. vegyület) 59 g (0,16 mól) l,2-biszi-(3-etoxikarbonil-2--tioureido)-benzolt 20 °C körüli hőmérsékleten 2» 13 g (0,32 mól) nátriuimhidroxid 700 ml vízzel készített oldatához adunk keverés közben. Az elegyet 15 perc keverés után szűrjük. A szűrt oldatba keverés közben 40 g (0,16 mól) kristályos rézszulfát (CuSO/4 • SHaO) 300 ml vízzel ké-25 szített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük. A kapott terméket vízzel mossuk és 50 °C-on szárítjuk. 67,5 g sötétzöld port kapunk, mely 138—139 30 °C-o-n bomlik. 200 ml forró acetonnal háromszor 160555
