160530. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az N-[2-(2-fenil-biciklo [2,21] heptil) ]-karbaminsav bázisos észter-származékainak előállítására
MAGTAR N£PK0ZTARSASAG SZABADALMI Un US H lm áP® ^P 160530 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1970. XI. 25. (KO—2374) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1969. XI. 26. (P 19 59 365.8) Közzététel napja: 1971. X. I&. Megjelent: 1973. VIII. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 c 125/06; C 07 d 31/40; C 07 d 39/06; C 07 d 43/12; C 07 d 51/72 Feltaláló: Dr. Kraft Helmut vegyész, Neckarhausen, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: KNOLL AG Chemische Fabriken, Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás az N-[2-(2-fenil-biciklo[2,24]hepti3)]-karbaminsav bázisos észter-származékainak előállítására i A találmány tárgya eljárás az N-[2H(2-fenil-bicikloP^jlJheptüJl^aribanTinsav I általános képletű bázisos észter-származékainak, valamint ezek fiziológiailag elviselhető savakkal képezett sói vagy kvaterner ammóniumszármazékai előállítására. Az I általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő: Y Rí szubsztituens —X—N csoport, ahol X metilén- vagy etilén-icsoport, Y és Z azonos vagy különböző, éspedáig rövidszénláncú alkil- vagy aralkil-csoport és Y és Z szubsztituens közösen alküén-gyököt is képezhet, R2 szubsztituans hidrogénatom vagy metil-csoport, Rí és R2 szubsztituens közösen egy vagy két tercier nitrogénatomot tartalmazó ciklusos gyököt is képezhet. Az I általános képletű vegyületek előállítása azzal jellemezhető, hogy 2-tfe.ml-bicikloí[2.!2,l] heptán-i2-karlbonsavkloridot alkálifémaziddal, célszerűen nátriumaziddal reagáltatunk, majd a képződött izocianátokra valamely II általános képletű aminoalkoholt — ahol Rí és R2 szubsztituens jelenítése a fenti — addiaionáltatunk. Az új kanbamátok előállítását az A reakciórészleten szemléltetjük. A II általános képletű airrmnoalkoholként pl. a következők használhatók: 2-dimetilaímino©ta:nol, 5 3-dimetilaminopropatnol, vagy 3-dietilamitnopropanol, 2i-?(4-metilpiperazino)-etanol, N-metil-3--piperidinol, N-metil-4-piperidinol, N-,benzilt<4--piperidinol, tropin vagy kiinuklidol-3. 10 A reakció első lépésében az alkálifémazidot savklorid'dal együtt egy iners, aprotonos oldószerben, minit benzolban, toluoiban vagy xilolban forráspontig melegítjük, amikor a képződő azid nitrogénlehasadás után a megfelelő izo-15 cianáttá alakul át. Ez utóbbit nem szükséges izolálni, hanem a megfelelő aminoalkohollal szobahőmérsékleten vagy megemelt hőmérsékleten, pl. az oldószer forráspontján azonnal továbbreagáltatható. A reaíkció 3—5 óra leforgása 20 alatt befejeződik. A karbamátokat az oldószer ledesztillálásával izoláljuk, majd fiziológiai szempontból elviselhető savakkal sókká alakítjuk át. Fiziológiailag elviselhető savként pl. a következőket említjíük: sósav, kénsav, foszforsav, tej-25 sav, borkősav, maleinsav, fiuimársav, citromsav. A kvaterner ammóniumvegyületek előállítása pl. úgy történhet, hogy a karbamátokat dialkilszulfáttal reagáltaitjuk. Az előállított új vegyületek két izomer alalc-30 ban léteznek. A fenilgyök a bieikMieptil-gyökön 160530
