160498. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-alkoxi-4,5-azimido-benzamidok előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1968. VIII. 14. (EU—41) Franciaországi elsőbbségei: 1967. VIII. 17. (118161); 1967. XI. 06. (127 131) Közzététel napja: 1971. XI. 25. Megjelent: 1973, VII. 31. 160498 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 55/04 f „-«íT&ítítf l*rystt »%. \ Feltaláló: Thominet Michel Leon vegyészmérnök, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Société d'Etudes Scientifiques et Industrielles de l'Ile-de-France cég, Párizs, Franciaország Eljárás 2-alkoxi-4,5-azimido-benzamidok előállítására A találmány tárgya eljárás új 2-alkoxi-4,5--aziirrido-fomzamidok és győgyászatilag alkalmazható sóik előállítására. A találmány szerint előállítható vegyületek az (I) általános képletnek felelnek meg — ahol A jelentése (II) általános képletű mono- vagy dialkilamino-csoport, ahol Rí és R2 jelentése azonos vagy különböző, és hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomszámú alkil-esoportot képviselnek Rí és R2 továbbá közvetlenül, vagy nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomokkal együtt gyűrűvé is kapcsolódhat, mimellett a nitrogéntartalmú gyűrűk nitrogénatomja 1—5 szénatomszámú alldl-szu'bsztituenst hordozhat — így Rí és R2 együtt pl. pirrolMino-, piperidtoo-, imidazolidino-, piperazino-, tiazolidino-, N-metíl-pirrolidánovagy N-etil-piperidino-csoportot képezhet — vagy A jelentése (III) általános képletű heteroeüklikus csoport, ahol R jelentése 1—5 szénatomszámú alkil-gyök, és m 4-nél kisebb egész számot jelent, B jelentése 1—5 szénatomszámú alkil- vagy alkenil-<soport, n jelentése 1 vagy 2. A fent ismertetett bázisok gyógyászatilag al- 30 10 15 20 25 kalmazható sói pl. ásványi savakkal, mint sósavval, brómhidrogénsavval, foszforsawal, vagy szerves savakkal, mint citromsavval, borkősavval, tejsavval vagy ecetsavval képezett addíciós sók, vagy kvaterner ammóniumsók lehetnek. Ez utóbbiakat úgy állítjuk elő, hogy a bázist valamely alifás vagy aromás albüezőszerrel, mint metilkloriddal, metilbromiddal, dimetilszulfáttal vagy metil-p-toluolszulfonáttal kezeljük. A találmány szerint előállítható vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, és elsősorban antiemetikumként, spazmogenikumként vagy analgetikumként használhatók. • Nyilvánvaló, hogy amennyiben a találmány szerinti eljárással kapott vegyületek egy vagy több aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak, a találmány oltalmi köre mind a jobbra-, mind a balraforgató izomerekre kiterjed. A találmány szerint az (I) képletű vegyületeket lényegében helyettesített 2-«aIkoxi-4,5--diaminobenzamidok savas közegben fémnitrittel végrehajtott kezelésével állítjuk elő. Fémnitritként pl. alkálifémnitriteket mint nátriumnitriteket vagy káliumnitritet alkalmazhatunk;, a fémnitritek helyett azonban egyéb diazotálőszereket, így pl. amilnitritet is alkalmazhatunk. 160498