160433. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biciklo-[n.1.0] alkil-karbamidok előállítására
SZABADALMI 1 1é0433 MAGTÁR NfiPKOZTARSASÁO LEÍRÁS i Z^L Nemzetközi osztályozás: ÍA Bejelentés napja: 1969. XII. 22. (AI—157) C 07 c 127/12; A 01 n 9/20 J^gP Svájci elsőbbsége: 1968. XII. 23. (19 152/68) '. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1971. XI. 25. "* ,;,' • •' >'HIVATAL Megjelent: 1973. VI. 30. Feltalálók: Dr. Sturm Elmar vegyész, Arlesheim/BL, Dr. Vogel Christian vegyész, Binningen/BL, Svájc Tulajdonos: AGRIPAT S. A. cég, Basel, Svájc Eljárás biciklo[n.l.O]alkil-karbamidok előállítására i A találmány új biciWa[n.l.O]alkil-karbamidok előállítására, valamint az ilyen (karlbamidszármazéteokat hatóanyagként tartalmazó herbicid szerekre vonatkozik. 5 Ismeretesek az irodalomból N-biciklo[3.3.01-oiktil és N-^):iciklo[.3.2.il]oktil-jN',N'-diszubszitituált-karfoamidok, mint szelektív herbicid szeirek (vö. 1 221 841 sz. német közzétett szabadalmi bejelentés leírása), ezeknek a hatása 10 azonban kisebb alkalmazási koncentrációkban nem mutatkozott kielégítőnek. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) általános képletű új biciklo[:n.il.O]alkil-.karbami- 15 dok — e képletben Rí hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy lalkoxigyöikiöt, H,2 röv&dszénláneú alkil-, alkenil- vagy alki- 20 nilgyököt, n 3 és 6 közötti egész számot képvisel — a fentemlített vegyületeknél jobb herbicid hatásosságot mutatnak. 25 Az (I) általános képletben az Rí és R2 helyén álló rövidszénláncú alkilgyökök egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—6, előnyösen 1—4 szénatomot tartalmazó alkilgyökök, pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, szek.bu- 30 til-, terc.butil- vagy izobutil-gyökök lehetnek. Az R2 helyén álló rövidszénláncú alkenil- ill. alkinilgyökök pl. allil-, metallil-, ptropenil-, propinil- vagy alkilpropinil-gyökök lehetnek. Az (I) általános képletű új bieiklo[n.l.O]alkü-kiarbamidok a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű biciklo{n.l.O}alkil-izocia.nátot — e képletben n = 3, 4, 5 vagy 6 — valamely (III) általános képletű aminnal — ahol Rt és Rj jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel — reagáltatunk. Az (I) általános képletű biciklo[n.l.0]alkil-kaTibasmidok előállíthatók a találmány értelmében továbbá oly módon is, hogy valamely (IV) általános képletű bieiklojn. 1.0] alkil amint — aholy n a fenti jelentésű — vagy a) valamely (V) általános képletű toarbamoilhalogeniddel — e képletben Hal klór- vagy brómatomot képvisel, Rí és R2 pedig a fenti jelentésűéi •— vagy b) egy ilyen karbamoiilhalogenid képzésére alkalmas vegyületékkel, tehát faszgénnel és egy (III) általános képletű aminnal — «ihol Rí és R2 a fenti jelentésűek — vagy c) e gy (VI) általános képletű halogénszénsavszármazékkal — ahol R klóratomot vagy fenoxigyököt képvisel — és ezt követően a 160433
