160384. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubszztituált 9,10-dihidro-4-h-benzo[5,6]ciklo-hepta[1,2-d] oxazolok és -tiazolok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. I. 26. (SA—2040) 160384 Amerikai Egyesült AUamok-ibeli elsőbbsége: 1969. I. 29. (795 048) Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1971. V. 31. Nemzetközi osztályozás: C 07 d 99/04, 99/10, 85/48, 91/42, 51/70 m^-5!j:

^ Feltaláló: Dr. Galántay Eugene E, vegyész, Morristown, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: SANDOZ A.G. cég, Basel, Svájc Eljárás szubsztituált 9,10-dihidro-4H4>enzo[5,6]cikloheptaíl,2-dJoxazolok és -tiazolok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új szubsztituált 9,10-dihidro-4H-benzo{5,6]eiklofaepta[l,2^d]oxazolok és -tiazolok előállítására. Ebben a képletben 5 X oxigén- vagy kénatomot, Rí .1—4 szénatamos alkilcs oportet és R2 metil- vagy etil-csoportot jelent. A találmány értelmében úgy jutunk az I ál- 10 talános képletű vegyületekhez, hogy II általános képletű vegyületeket — ebben a képletben X és Rí a fenti jelentésűek, és Z klór- vagy brómatomot jelent — III általános képletű vegyületekkel reagáltatunk — ebben a képletben RT 15 a fenti jelentésű —. Az I általános képletű szabad bázisokból ismert módon előállíthatók a savaddíciós sók. A találmány szerinti eljárást a következő- 20 képpen hajtjuk végre: II általános képletű vegyületeket vagy .iners szerves oldószerben, például toluolban, vagy oldószer nélkül hűtés közben —5 és +15 °C közötti hőmérsékleten III általános képletű ve- 25 gyületekkel reagáltatunk. A reakció végén a hőmérsékletet kb. 30 °C-ra emeljük. A reakció során a felhasznált III általános képletű vegyület egy része a reakcióban felszabaduló hidrogénkloriddal vagy hidrogénbromiddal való só- £0 képzésre elfogy, úgyhogy jó hozamok elérésére vagy a III általános képletű vegyületet fölöslegben kell alkalmazni, vagy savlekötőszert kell a reakciókeverékhez adni. A találmány értelmiében keletkező I általános képletű vegyületek a reakciókeverékből ismert módon, például a bázisos reakcióoldat extrahálásával vizes savoldattal, majd a bázisnak a sójából való felszabadításával elkülöníthetők, majd adott esetben ismert módon, pl. kristályosítással, tisztíthatók. A kiindulási anyagokként használt II általános képletű vegyületeik újak. A II általános képletű vegyületekhez úgy juthatunk, hogy IV általános képletű vegyületeket — ebben a képletben X és Rí a fenti jelentésűek — klórozó- vagy brómozószerrel kezelünk. A II általános képletű vegyületek előállításának egyik módja a következő: IV általános képletű vegyületeket iners szerves oldószerben, például toluolban vagy xilolban, oldunk, és az így kapott oldatot —5 és +35 °C, előnyösen --5 és +5 °C közötti hőmérsékleten egy klórozószerrel, például tionilkloriddal vagy foszfortrikloriddal, vagy egy brómozószerrel, például tionilbromiddal, foszfortribromiddal stb. reagáltatjuk. Ha a halogénezőszerek egyike az adott reakciókörülmények között folyadék, akkor annak feleslege helyettesítheti az oldószert. Az így kapott II általános 100384