160345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kéntartalmú 2-metil-piridinszármazékok előállítására
SZABADAIMI 160345 MAGTAB JiftPKÖZTABSASAG LEÍRÁS • (£$ Bejelentés napja: 1969. XII. 05. (M&—1153) Nemzetközi osztályozás: C 07 d 31/20, 31/50 «§^p Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1968. XII. 05. (P 18 12 794.1) 'i J " '* ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAIi Közzététel napja: 1971. X. 15. Megjelent: 1973. VII. 31. Feltalálók: Dr. Schorre Gustav vegyész, Dr. Nowak Herbert vegyész, Dr. Saiko Otto vegyész, Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: E. MERCK AG., Darmstadt, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás kéntartalmú 2-metil-piridinszármazékok előállítására Azt 'találtuk, hogy az (I) általános képletű új kéntartalmú piridinszáimazékok értékes farmakológiai hatással rendelkeznek. E képletben R1 és R 2 , amelyek az (A) rész-képletnek megfelelő szerkezetben állnak, együtt egy (B), (C) vagy .(D) rész-Jséplet szerinti csoportot képviselnék, ez utóbbiakban pedig R3 és R 4 , amelyek azonos vagy eltérő jelentésűek lehetnek, hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt, vagy pedig a két jel együtt egy —<Ch2 ) 4 — vagy —(CH 2 ) 5 — csoportot, R5 és R 6 vagy az R 3 és R 4 fenti meghatározásának megfelelő helyettesítőket jelentenék, vagy pedig ha R6 hidrogénatomot képvisel, akkor R5 adott 'esetben nitro-, metoxi-, rövidszénláncú aikii-csoporttal és/vagy halogénnel helyettesített fenilgyököt is jelenthet. A találmány szerinti eljárással előállítható új kéntartalmú piMdinszáomazékdk nagyhatású neurotrop anyagok, amelyeknek hatásprofilja lényegesen eltér az itsmert neuirotrop hatású vegyületekétől. Hasonló hatású neurotrop anyagként eddig a 150 268. sz. magyar szabadalmunk leírásában ismertetett bász-[2-jmetil-3-hidiroxi-4--hidroxime1il-piridil)-5-me!til]-disziilfid-dihidrokloiriid-imonohidráit volt ismeretes, amelyhez képest azonban a jelen találmány szerint előállított új vegyületek állatkísérletekben (az elektroenkefalograin megváltozásainak mérése a ha-10 15 20 25 tóanyag parenterales beadása után) igen számottevő 'eltéréseket mutatnak; 1. Az új hatóanyagok már igen kis adagokban hatásosak; így pl. az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyek R1 és R 2 helyén —OH, -^CHa—NHC2H5 fitt. —OH, —CHO ül. —OH, pirroliidilariieitil csoportokat tartalmaznak, már 1 rcag/kg üli. 10 mg/kg Ml. 5 mg/kg adagban hatásosak. 2. Az új vegyültetek, pl. az R1 helyén hidrox'lcsoportO't, R2 helyén pedig etilaaniinometilcsoportot tartalmazó (I) képletű vegyület nagymértékben haitnak az elektromos agytevékenységre, anélkül, hogy észrevehető perifériás hatásuk lenne. 3. Az új vegyületek (pl. az R1 helyén hidroxilcsoportot, iaz R2 helyén —CHO csoportot tartalmazó (I) képletű vegyület) a fent említett ismert vegyülettől eltérő módon befolyásolja a hippocampus ingerelhetőségét. 4. Az új vegyületek (pl. az R1 helyén hidroxilcsöportot, R2 helyén pedig pirrolidinilmetil-, ill. aminometil-csopartot tartalmazó (I) képletű vegyület) hatnak a limíbicusHrendszerre. 5. Az új vegyületek (pl. az R1 helyén hidroxilcsoportbt, R2 helyén pedig aminometil- ill. izopropilaminometil-csoportot vagy R1 és R 2 he-30 lyén együtt egy —O—CH2—O—CHg— csoportot 160345
