160326. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofurán- és benzotiofén karbonsavészterek előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. XI. 12. (GE—876) Svájci elsőbbsége: 1969. XI. 13. (16 890/69) Közzététel napja: 1971. IX. 08. Megjelent: 1973. V. 31. 160326 Nemzetközi osztályozás: C 07 d 5/36; C 07 d 63/22; C 07 d 63/08 míkimi^fös^ Feltalálók: Dr. Habicht Ernst vegyész, Oberwil/BL, Svájc, X)r. Libis Bernard vegyész, Saint-Louis-La Chaussee, Franciaország Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cég Basel, Svájc Eljárás benzofurán- és benzotiofén-karbonsavészterek előállítására A találmány új, heterociklusos karbonsavészterek és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógy-szerkészítmények előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Az (I) általános képletű heterociklusos karbonsavészterek — e képletben R legfeljebb 6 szénatomos alkil-csoportot, Rt 1—10 szénatomos alkil-csoportot vagy 5—7 szénatomos cikloalkil-csoportot, X oxigén- vágy kénatomot és Zt és Z 2 hidrogénatomot, 35 rendszámig terjedő halogénatomot, legfeljebb 2 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoportot jelent — eddig még nem voltak ismertek. Azt találtuk, hogy az új vegyületek, különösen a metil-, etil- és decilészter, a 2,3-dihidro-5-(2--metilén-butiril)-6-,metil-benizofurán-2-karbonsav-, valamint a 2,3-dihidro-5-(2-metilén-butiril)-6,7-^dimétil-beinzöfurátnL-2-karbonsavmetilésztar, értékes gyógyászati tulajdonságokat, valamint széles /terápiás indexet mutatnak. Standard-kísérletekkel [lásd E. G. Stenger és mtsai., Schweiz, med. Wochenschr. 89, 1126 (1959)] bebizonyítottuk, hogy ezek a vegyületek diuretikus és szaluretikus hatással rendelkeznek. Ezek a tulajdonságok alkalmassá teszik az új vegyületeket olyan zavarok kezelésére, amelyeket 10 15 20 25 30 elektrolitok, különösen nátriumklorid hiányos kiválasztódása idéz elő. Ilyen zavarok ödémák és hipertóniák okai lehetnek. Az (I) általános képletű heterociklusos karbonsavészterekben Zj a 4-es vagy 6-os, Z2 pedig a 6-os vagy 7-es helyzetet foglalhatja el. R és Rí alkil-csoportokként például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szék butil-, terc butil-, pentil-, 2-metil-butil- izopentil-, 2,2-dimetilpropil-, 1-metil-butil-, 1-etil-propil-, l,2icÜ(metil-propiI, terc. pentil- és hexil-csoport lehet Az RÍ csoport például jelenthet továbbá alkü-csoportként heptil-, ofctil-, nonilvagy decil-csoportot és cikloalkil-csoportként ciklopentil-, ciklohexil- vagy cikloheptil-csoportot és Zi, valamint Z2 alkil-csoportokként metil- vagy etil-csoportok és alkoxi-csoportokként metoxi- vagy etoxi-csoportok lehetnek. Az első eljárásváltozat szerint úgy állítunk elő (I) általános képletű vegyületeket, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — e képletben Am egy szekunder szerves bázis gyökét jelenti és R, Rí, X, Zi és Z2 az (I) képletnél megadott jelentéssel rendelkeznek — egy (III) általános képletű amin —• ebben a képletben Am a (II) képletnél megadott jelentésű —r lehasítása közben elbontunk. Am valamely szekunder szerves bázis gyökeként például dimetilamino-, dietilamino-, 1-pir-160326
