160322. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzilsav-származékok előállítására
MAGTAR .NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1970. VII. 21. (GE—843) Amerikai Egyesült Államok-béli elsőbbsége: 1969. VII. 22. (843 844) Közzététel napja: 1971. X. 15. Megjelent: 1973. V. 31. 160322 Nemzetközi osztályozás: C 07 c 65/02 %^-'-"!, " i "-'í\ l Feltaláló: Dr. Rothweiler Werner vegyész, Rheinfelden, Svájc Tulajdonos: CIBA—GEIGY A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás benzilsav-származékok előállítására A találmány benzilsav-származékok előállítására szolgáló új és egyszerű eljárásra vonatkozik. Az eljárás abban áll, hogy megfelelő bisz-fenilecetsavat, amelyet a megfelelő benzol-szárma- 5 zékból és glioxilsavból, illetve ennek valamely származékából kapunk, halogénezőszerrel reagáltatunk és a kapott halogénezett terméket hidrolizáljuk. A találmány szerint előállított benzilsavszármazékok atkaölő- és rovar-irtószerek ha- 10 tóanyagaiként alkalmas észterek előállítási eljárásának közbeeső termékei. A találmány különösen alkalmas 4,4'-dihalogénbenzilsavszármazékok, pl. a 4,4'-dibrómben- 15 zilsav és a 4,4'-diklórbenzilsav előállítására. A 4,4'-diklórbenzilsav már ismert vegyület és például a 2 745 780 számú USA szabadalomban van leírva, míg a 4,4'-dibrámbenzilsav a 158 225 számú magyar szabadalmi leírásban van ismertet- 20 ve. A találmány szerinti eljárás lényege az, hogy valamely halogénbenzolt vagy egy alkoxibenzolt glioxilsavval illetve ennek valamely származékával, valamint egy halogénszulfonsavval 25 illetve tömény kénsavval vagy óleummal helyettesítetlen bisz-fenilecetsav vagy fenilcsoporttal helyettesített fenilecetsav képződése közben reagáltatunk és ezt követően a kapott vegyületeket halogénezzük, ezután pedig a kapott közbeeső 30 termékeket hidrolizáljuk és utána az előállítandó végtermékhez, azaz a helyettesített vagy helyettesítetlen benzilsavhoz jutunk. Az ily módon kapott végtermékeket, különösen a 4,4'-dibrómbenzilsavat ós a 4,4'-diklórbenzilsavat ezután a szokásos módon észterezzük. Az ily módon előállított észterek értékesek, mint mezőgazdasági vegyszerek, elsősorban mint atkaölők (különösen a pókszabásúak irtására) vagy bizonyos rovarok, pl. burgonyabogarak elpusztítására a burgonyaveteményekben. Benzilsav-származékok, különösen pedig a 4,4'-dibrómbenzilsav, előállítására eddig bonyolult átrendezésre volt szükség, mimellett ez a benzil-vegyület előállítására szolgáló hagyományos eljárás előnytelenül a megfelelő benzoinvegyület oxidációját is feltételezte, illetve magában foglalta. Benzoin azonban a szokásos módon nem brómozható. Ezért H. Bilz (Berichte, 41. kötet 1754. és 1761. old.; 1908) munkamódszere szerint megkísérelték azt, hogy a benzoint egyidejűleg p-helyzetben brómozzák és a kapott vegyületet benzillé oxidálják, mégpedig úgy, hogy karbamiddal difenilimidazolonná kondenzálják és ezt követően vízzel felhasítják. Ennél a munkamódnál azonban súlyos hulladékvíz-problémák léptek fel. Ismert továbbá, hogy benzilsav alumíniumklorid jelenlétében fluorénkarbonsav képződése 160322
